Fils de Michael Eugene Osment, comédien méconnu, et de Theresa Seifert, institutrice, Haley Joel Osment est originaire de Los Angeles. Il a une soeur, Emily Osment également actrice.Il a été étudiant à la Flintridge Preparatory School, à La Cañada, en Californie. Il suit actuellement des cours à la Tisch School of the Arts de l'Université de New York.
Il commence sa carrière à l'âge de 4 ans dans une publicité pour Pizza Hut, qui lui permet d'enchaîner des rôles dans de nombreuses séries télévisées comme Une rue du tonnerre, Murphy Brown ou encore Ally McBeal. En 1994, il interprète le rôle du fils de Tom Hanks dans Forrest Gump, pour lequel il obtient le Youth in Film Award. Il croise ensuite Gérard Depardieu et Whoopi Goldberg dans Bogus, en 1996.
En 1997, il interprète un enfant atteint du sida dans deux épisodes de la série Walker, Texas Ranger. Toujours à la télévision, il joue, en 1998, dans les deux derniers épisodes de la saison 2 du Caméléon, où il rencontre Jake Lloyd.
Il acquiert une notoriété plus large en 1999 grâce au film Sixième sens, de M. Night Shyamalan, aux côtés de Bruce Willis. Il y incarne Cole Sear, enfant perturbé qui voit aller et venir des personnes décédées, parfois agressives, qui l'apostrophent. Ce rôle lui vaut un Saturn Award et une nomination aux Oscars dans la catégorie « meilleur rôle secondaire ». Le film est un succès retentissant.
La carrière d'Haley Joel Osment prend alors son envol et, en 2000, il incarne Trevor dans Un monde meilleur, aux côtés de Kevin Spacey et d'Helen Hunt. En 2001, il réalise une performance bouleversante dans la peau d'un enfant-robot, David, dans A.I. Intelligence artificielle de Steven Spielberg, rôle pour lequel il reçoit un second Saturn Award. La même année, il tourne dans Edges of the lord, un film américano-polonais, où il joue le rôle d'un enfant juif pendant la Seconde Guerre mondiale. Le film restera inédit dans les salles américaines.
Sa carrière ralentit entre 2003 et 2006, années durant lesquelles il se contente de doubler films (
Le Livre de la Jungle 2) et jeux vidéos (Kingdom Hearts). En 2008, il fait son retour au cinéma dans Home of the Giants.
En 2000, Steven Spielberg qui voulait à l'origine réaliser le premier épisode de la saga Harry Potter voulait que ce soit lui qui interprète le héros, mais J.K. Rowling ne voulant voir que des acteurs anglais, refusa, causant ainsi la mauvaise humeur de Spielberg, qui se retira du projet.