Connu pour...
Second fils d'un pasteur, Jesse naît près de Kansas City dans le Missouri. Il a un frère, Frank James, son aîné de 4 ans et une soeur de 2 ans sa cadette. En 1848, son père quitte la famille pour l'or californien, mais comme beaucoup, il meurt une fois arrivé sur place. Sa mère se remarie en 1852 avec un fermier dont elle se sépare 3 ans plus tard, puis une nouvelle fois avec un médecin, le Docteur Samuel. Les enfants connaissent donc un milieu familial plutôt instable.
Jesse James et ses frères et soeur grandissent dans une famille pro-esclavagiste et possédant des esclaves. Leur mère Zerelda, femme forte et opiniâtre, élève ses enfants dans l'amour du Sud. Elle verra toujours en eux non des hors-la-loi, mais des combattants de la Confédération. Les premiers combats sanglants sur ce thème ont lieu chez eux, entre le Kansas et le Missouri, en 1850. Quand commence la guerre de Sécession, Frank s'engage aux côté des Sudistes, et rentre chez lui après quelques combats remportés. En 1863, il se fait alors arrêter par les Nordistes, mais sa mère obtient sa libération. A cette occasion, leur ferme est saccagée et leur beau-père Samuel sauvé de justesse par sa femme alors que les fédéraux l'avaient pendu. Jesse est sauvagement battu par les Nordistes, ce qui le conduit à rejoindre Frank dans l'armée sudiste. Mais il est jugé trop jeune, car il n'a que 16 ans. Il s'engage alors en avril 1864 dans la bande de William Quantrill et William "Bloody Bill" Anderson, les bushwhackers, guérilla meurtrière et brutale, dont les crimes interdiront aux Nordistes la reconnaissance du statut de combattants. Mais cette vie s'arrête avec la capitulation du Sud à Appomattox en avril 1865.
La situation est très troublée. Alors qu'il se rend dans un camp nordiste pour déposer les armes, il est attaqué et blessé en chemin. La famille est expulsée du Missouri pour le Nebraska où elle vit en petits fermiers et s'endette auprès des banques. La rancoeur vis-à-vis de ces dernières amène les frères à attaquer la banque locale le 13 février 1866 : c'est la première attaque de banque en temps de paix, et les voleurs empochent 62 000 $. Le 30 octobre de la même année, Jesse et Frank attaquent une nouvelle banque à Lexington. Ils profitent de la surprise (ce sont les premières attaques de banques) et de la mauvaise organisation de la police.
Pendant 15 ans, ils vont vivre d'attaques multiples de banques et de trains. Ils s'en prennent à leur premier train le 21 juillet 1873, leur première diligence le 15 janvier 1874. Leur régularité les fait très vite connaître car leurs vols et leurs meurtres sont abondamment relatés dans la presse. Les hommes politiques sont partagés, une majorité pense que ces bandits donnent mauvaise réputation et freinent l'immigration, mais d'autres tentent une explication sociologique : ce sont des « victimes de la guerre ».
Ainsi en juin 1870, le Kansas City Times et son éditeur John Newman Edwards, publient une lettre de Jesse James protestant de son innocence et affirmant que les anciens Confédérés comme lui sont les vraies victimes dans le Missouri. Mais la violence du gang augmentant, il perdra tous ses appuis avec le temps.
À partir de mars 1874, Thomas T. Crittenden, gouverneur du Missouri, veut lever une troupe pour arrêter ces forfaits, mais il n'obtient pas l'accord du Congrès du Missouri. Il fait alors appel à l'agence privée Pinkerton qui lance la chasse aux frères James.
Le 24 avril 1874, Jesse épouse sa cousine, Zerelda « Zee » Mimms, dont le prénom vient de sa propre mère, Zerelda James. Ils auront un fils, Jesse Edwards (1875), et une fille, Mary Susan (1879).
Le 26 janvier 1875, les Pinkerton ont vent que les James sont en visite à leur ferme. Ils décident de l'investir de nuit et lancent une bombe dans la maison. Elle explose, arrachant un bras à leur mère et tuant leur frère Archie, un enfant de huit ans. Or, ni Frank, ni Jesse ne sont présents. Cette action sans efficacité provoque l'indignation d'une partie de l'opinion publique. Certains des élus démocrates se mettent à demander une amnistie, mais ces débats touchent peu les bandits qui continuent leurs larcins.
En 1876, leur vie est à un tournant. Le 7 septembre, ils sont avertis qu'une banque du Minnesota à Northfield possède d'importantes réserves. Ils préparent une grande attaque, associés aux frères Younger. L'expédition est un fiasco total qui signe l'arrêt de leurs activités.
Les frères James vont alors s'installer dans le Tennessee sous des noms d'emprunt, pensant vivre de leurs rentes et finir leur vie comme de tranquilles fermiers. Mais très vite, Jesse remonte une bande qui écume la région jusqu'en 1881. Ils y perdent rapidement leur anonymat. En 1881, Jesse fuit à Saint-Joseph au bord du Missouri où il loue une maison avec sa famille. Il est trahi par des membres de sa bande, Charles et Robert Ford, avides de renommée et des 10 000 $ de récompense offerts par le gouverneur Crittenden. Ils assassinent Jesse dans sa maison le 3 avril 1882. Âgé de 34 ans, il dépoussiérait un tableau quand il fut atteint d'une seule balle mortelle derrière l'oreille.
Apprenant la mort de son frère, Frank hésite quelque temps, puis se rend aux autorités. Il est acquitté à son jugement en août 1883.