Enfant dyslexique (non reconnu à l'époque), Richard Branson a mené des études médiocres à Scaitcliffe School puis Stowe School où il se distingue par ses mauvais résultats. Son proviseur lui aurait dit "Tu finiras en prison ou milliardaire". Il avait raison puisqu'il a failli faire de la prison (pour fraude à la TVA alors que Virgin, à ses débuts, était en difficulté) puis est devenu milliardaire.
Excellent sportif, jusqu'à un accident qui l'atteint au genou, il fait ensuite preuve d'une précoce envie d'entreprendre : à 8 ans, il se lance, sans succès, dans une plantation de sapins (en vue du commerce de sapins de Noël), puis dans l'élevage de perruches ondulées.
A 16 ans, intéressé par l'écriture et la publication, Branson quitte l'école pour Londres, afin de se lancer à plein temps dans la création d'un magazine indépendant pour étudiants. Associé à Jonathan Holland-Gems, il fonde le magazine Students, et réussit à attirer ou interviewer des contributeurs prestigieux. Il diversifie ensuite les activités exercées derrière la marque Students en ouvrant le Student Advisory Centre, qui assure, entre autres, une forme de planning familial pour étudiants. Cette activité existera ensuite sous le nom de HELP!. Accaparé par la recherche de sponsors et la gestion de l'entreprise et constatant les difficultés de l'activité magazine, Richard Branson se réoriente vers la vente de disques par correspondance, activité plus lucrative sur un marché en plein développement. C'est à ce moment que le nom Virgin est choisi, sur la proposition d'une collaboratrice ayant dit "Nous sommes tous vierges en business".
Afin de faire face à une importante grève de la poste britannique, qui remet en cause l'activité de vente par correspondance, Branson ouvre une première boutique à Londres, sur Oxford Street. Il effectue ensuite son premier investissement important en achetant une propriété près d'Oxford, qu'il fait équiper d'un studio d'enregistrement par
Tom Newman et Phil Newell. Le studio, où les artistes peuvent également résider, est appelé "Le Manoir". Peu après, Richard Branson lance le label Virgin Records avec Nik Powell et Simon Draper.
Le premier album paru sous le label Virgin est Tubular Bells de Mike Oldfield. Richard Branson organise la promotion du disque et tient le rôle de manager d'Oldfield. Cet album s'avère être un succès colossal. Il vendra plus de dix millions d'exemplaires en dix ans (ventes cumulées de dix-sept millions vers 2000). Branson doit ensuite réussir à diversifier les artistes du label Virgin, trop associé au mouvement hippie et progressif représenté par Mike Oldfield, qui assure l'essentiel des bénéfices de Virgin pendant les premières années avec Hergest Ridge et Ommadawn. Le changement d'image sera assuré par la signature des « scandaleux » Sex Pistols, et la diversification pop-rock consacrée par l'arrivée d'artistes tels que
Phil Collins ou Culture Club.
Dans les années quatre-vingt, Virgin progresse très rapidement et diversifie ses activités avec des fortunes diverses : livres, vidéo, restauration... La chaîne de petits magasins britanniques fait place au réseau international de Virgin Megastores. L'activité dans laquelle Branson s'investit le plus est le transport aérien, au point qu'il vend Virgin Music à Thorn EMI en 1992 pour développer Virgin Airways.
Il a été fait Chevalier le 31 décembre 1999.
Le 18 juillet 2007, à l'initiative de Richard Branson et du musicien
Peter Gabriel, Nelson Mandela, Graça Machel et Desmond Tutu convoquent à Johannesburg une assemblée de dirigeants influents du monde entier qui veulent contribuer, à l'aide de leur expérience et de leur sagesse, à résoudre les problèmes les plus importants de la planète. Nelson Mandela annonce la formation de ce conseil des Global Elders (les anciens, ou sages, universels) dans un discours lors de son 89ème anniversaire . Desmond Tutu est président du conseil et ses membres fondateurs incluent également Kofi Annan, Ela Bhatt, Gro Harlem Brundtland,
Jimmy Carter, Li Zhaoxing, Mary Robinson et Muhammad Yunus.