Richard démarra sa carrière à la radio et apparut dans Boy Scout Jamboree, Date With Judy et Our Miss Brooks.
Il gère la transition vers la télévision. Quand Our Miss Brooks est déprogrammé, il change pour un autre programme de télévision, The Real McCoys.
Sa prestation dans la trilogie Rambo en tant que colonel Trautman fit connaître un second souffle à sa carrière au milieu des années 1980. Le rôle du colonel Trautman lui colla tellement à la peau qu'il le parodia avec un certain humour dans la comédie
Hot Shots! 2.
Le visage du colonel Roy Campbell, personnage du jeu video metal gear solid est basé sur lui.
Il possède une étoile sur Walk of Fame au 6714 Hollywood Boulevard.
Son fils, Richard Anthony Crenna est aussi acteur.