Les influences d'Aimee Mann se trouvent autant chez Bob Dylan que chez les Beatles. Elle commence à écrire ses premières chansons à seize ans puis fait tour à tour partie de plusieurs groupes, comme The Young Snakes ou par la suite 'Til Tuesday. Et c'est avec 'Til Tuesday qu'elle obtient les premiers succès qui vont véritablement lancer sa carrière.
En 1993, elle entame une carrière solo avec l'album Whatever. En 1999 un Oscar lui est décerné pour la chanson Save Me, qui figure sur la bande originale du film
Magnolia.
Avec ses chansons, Aimee Mann s'emploie à nous raconter de petites histoire. La psychologie humaine tenant une place importante pour elle. En témoigne son dernier album The Forgotten Arm qui raconte l'histoire d'un boxeur à la fois vétéran du Viêt Nam et dépendant des drogues ainsi que de sa femme.
Pour Noël 2006, Aimee Mann sort un album de reprises de chansons de Noël, comprenant une seule de ses compositions, One more drifter in the snow. Un nouvel album est sorti en juin 2008, @#%&*! Smilers