Bennett est né dans le quartier de Armley à Leeds. Diplômé d'Oxford, le jeune homme se voue dans un premier temps à une carrière d'historien du Moyen Âge.
Auteur pour la télévision britannique, Alan Bennett a d'abord commencé sa carrière en tant que comédien.
En 1968, il publie sa première pièce intitulée Forty Years on. Le succès est immédiat. L'auteur publie par la suite Habeas Corpus, The Old Country et Single Spies, pièce créée au National Theater de Londres. Au cinéma, le scénariste s'inspire de la vie du dramaturge anglais Joe Orton pour écrire le script de Prick un Your Ears, long métrage réalisé par
Stephen Frears.
En 1993, la BBC diffuse les six monologues de Talking Heads. La série télévisée connaît alors un succès triomphal en Grande-Bretagne. Par la suite, Talking Heads fait l'objet de nombreuses adaptations théâtrales, notamment en 1993 au théâtre Paris-Villette et en 2009 au théâtre du Rond-Point. Récemment, il a publié un roman intitulé La Reine des lectrices dans lequel il met en scène la dirigeante d'un pays amoureuse de littérature qui oublie ses obligations politiques. Auteur d'oeuvres autant humoristiques que controversées, Alan Bennett est un réel chroniqueur des moeurs de l'Angleterre d'aujourd'hui.