Pianiste dans l'orchestre de
Tommy Dorsey en 1941, il écrit You're A Snootie Little Cutie pour
Frank Sinatra en 1942. Il est en route pour Los Angeles avec sa jeune femme Cynthia quand il écrit, Route 66, un hymne à la plus mythique des route américaines qui va de Chicago à L.A. En 1946,
Nat King Cole enregistre la chanson qui connaît un immense succès. Elle deviendra un classique repris par des centaines d'artistes.
Etabli à Los Angeles, Bobby Troup partage sa carrière entre cinéma et musique. Il écrit les paroles de Girl Talk et de The Meaning Of The Blues, pour
Julie London. Il rencontre la chanteuse en 1955 sur le tournage du film
The Girl Can't Help It, dont il a écrit la chanson titre, et où elle interprète une autre de ses compositions : Cry Me A River, qui deviendra un standard du jazz. Il l'épouse et devient son producteur.
Comme acteur, il joue tout d'abord des rôles de pianiste-chanteur puis, petit à petit, accède à des seconds rôles.