Dick Annegarn est né aux Pays-Bas, mais sa jeunesse s'est déroulée pour l'essentiel à Bruxelles, ville dont il est citoyen d'honneur.
Après avoir appris la guitare en autodidacte, en écoutant des disques folks et blues américains, il s'installa à Paris en 1972, où il enregistra en décembre 1973 son premier disque, lequel rencontra un succès public immédiat avec des chansons comme Ubu, Bruxelles, Sacré géranium... Deux autres suivront, avec un autre grand succès, Mireille, et de nombreuses tournées.
Mais le chanteur se lasse vite de ce rôle et choisit assez rapidement la voie underground, vivant sur une péniche, participant à la vie associative de la banlieue parisienne, mais n'en continuant pas moins à enregistrer, par exemple cet album en public Ferraillages en 1979 (dont il partage l'affiche avec le bluesman légendaire
Robert Pete Williams), ou Frères en 1985, l'un des quatre joyaux de sa collaboration avec le saxophoniste Jean Avocat et l'accordéoniste Richard Galliano.
Ce n'est qu'en novembre 1997, avec l'album Approche-toi, qu'il reparaît sur le devant de la scène.
En 2001 est édité un devenu rare ABCDrom de Dick Annegarn, manuel de bande dessinée, par plus de 30 artistes de l'univers underground parisien parmi lesquels on retrouve entre autres Jean Marc Bombeau et José Cuneo.
En 2006, le disque Le Grand Dîner, sous-titré Tribute à Dick Annegarn, réunit des artistes comme
Alain Souchon,
Alain Bashung, Arno Hintjens, Louis Chedid, -M-, Mathieu Boogaerts, Bertrand Belin ou encore Bénabar, chacun reprenant des chansons de Dick en hommage à sa carrière de plus de 30 ans.
En décembre 2008 sort Soleil du Soir, un nouvel album aux accents blues enregistré à New-York. Il y rend hommage à
Brel avec le titre Jacques.
En 2009, il reçoit le grade de Docteur Honoris Causa de l'Université de Liège.
En 2010, il apparaît dans
Mammuth, film de Benoît Delépine et Gustave de Kervern, aux côtés de
Gérard Depardieu et d'
Isabelle Adjani.
Il réside actuellement dans le Sud-Ouest de la France, à Laffite-Toupière où il organise chaque année le Festival du verbe.