De son véritable nom Charles Hunter Walsh, il passe les dix premières années de sa vie en Afrique orientale, en Inde et en Indonésie, ses parents travaillant pour le Ministère des Affaires Etrangères. Sa famille retourne ensuite s'installer aux États-Unis, en Virginie. Dylan y fait sa première expérience sur les planches, au lycée. Il entre ensuite à l'Université de Virginie où il y obtient en 1986 un diplôme de fin d'études en anglais.
Après son diplôme, il déménage à New York afin de se lancer véritablement dans une carrière d'acteur. Il commence d'abord sous un pseudo avant d'utiliser son nom dans ses rôles à partir de 1989.
Il fait ses premières armes dans la série Kate and Allie et apparaît dans Tout pour réussir de
John Boorman. Enchaînant les rôles secondaires dans des films pour le cinéma ou la télévision, ou les séries au début des années 90, sa carrière prend son envol en 1994. Cette année-là, il est à l'affiche d'
Un homme presque parfait aux côtés de
Paul Newman et
Bruce Willis, et dans la superproduction Congo de
Frank Marshall. Mais ces deux films ne rencontreront pas le public.
Après ces deux échecs, Walsh enchaîne malgré tout les projets, y compris une apparition dans la série "Brooklyn South", jusqu'à son rôle dans "Jet Boy" en 2001. Le succès critique du film et son interprétation lui permettent de revenir en haut de l'affiche. Il enchaîne avec le film de guerre Nous étions soldats en 2002, aux côtés de
Mel Gibson, et Créance de sang sous la direction de
Clint Eastwood.
En 2003, il obtient le rôle du Dr Sean McNamara dans la série télévisée Nip/Tuck.