Dans les années 1960, les deux frères travaillèrent d'abord avec la Walt Disney Company sur la musique d'attractions des parcs à thèmes, émissions de télévisions et quelques films dans la première version de La Fiancée de papa (The Parent Trap). Leur première chanson pour Disney est un titre populaire intitulé Tall Paul interprété par
Annette Funicello, actrice et chanteuse du studio, alors vendu à plus de 700 000 exemplaires.
Ils furent classés en première position dans les charts américains en 1961 avec "Let's Get it Together" et You're Sixteen". On peut aussi citer les chansons de Mary Poppins ou de
Le Livre de la jungle (film, 1967) mais c'est surtout les attractions des parcs Disney qui leur doivent un grand honneur avec la célèbre "It's a Small World" ou l'hymne de Carousel of Progress.
Ils arrêtèrent leur collaboration exclusive avec Disney à la mort de
Walt Disney en 1966 pour débuter une carrière indépendante de producteur de musique. Durant leur collaboration avec Disney, ils ont composé et écrit plus de 200 chansons pour 27 films et deux douzaines de productions télévisuelles, recevant 9 oscars.
Ils participèrent toutefois pour Disney à l'écriture de six chansons originales pour Les Aventures de Tigrou en 2001.
À la fin des années 1990, Robert s'installe à Londres mais les deux frères poursuivent leur collaboration et écrivent de nombreuses chansons pour les spectacles musicaux dont Chitty Chitty Bang Bang et le Mary Poppins produit en collaboration par Disney et Cameron Mackintosh. Chitty est le spectacle à la plus longue durée de vie au London Palladium et a débuté le 28 avril 2005 à Broadway
Pour leurs contributions à l'industrie du film, les frères Sherman se sont vu décerner une étoile sur le célèbre Hollywood Walk of Fame au 6918 Hollywood Boulevard et furent nommés dans le Hall of Fame des compositeurs le 9 juin 2005.