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Jason Argyle et Cassidy sont amis depuis près d'un an. Jouant un jeu de la séduction, ils s'amusent au chat et à la souris. Le jour de la rentrée au collège de Santa Barbara, Jason lance un pari à Cassidy, nouvelle élève à l'école : Pour deux fois dix mille dollars, elle doit séduire d'abord un nouveau, Patrick Bates, qui semble très simplet, et Christopher Newborn. Alors qu'elle séduit aisément le premier, ce dernier débarque en plein milieu de son dîner aux chandelles avec le deuxième. Elle découvre alors que Patrick Bates n'est pas simplet du tout, mais l'un des étudiants les plus canons du collège, et surtout, le meilleur ami de Jason. Elle comprend alors qu'elle a été piégée. Les deux étudiants quant à eux, s'amusent toujours à collectionner les conquêtes et à se lancer des paris. Alors que leur dernier pari se termine en match nul, ils décident de s'affronter pour savoir qui parviendra à conquérir Cassidy Merteuil, se révélant être la cousine de Kathryn Merteuil. Sauf qu'ils n'avaient pas prévu que celle-ci ferait monter les enchères, bien décidée à se venger.