Bailee Madison est née à Fort Lauderdale, en Floride. Elle est la dernière d'une fratrie de sept enfants (2 soeurs et 4 frères). Une de ses soeurs, Kaitlin Riley est également actrice. Son premier film a été celui dans Coeurs perdus dans lequel elle est la fille de Salma Hakey et de John Travolta, dans le rôle de Rainelle Downing. Mais elle a été connue en interprêtant Maybelle Aarons, soeur cadette de Josh Hutcherson, dans le film Disney Le Secret de Terabithia. Madison a été récompensé pour ses performances dans Le Secret de Terabithia. Elle a ensuite joué dans le film The Last Day of Summer. Par la suite, elle fait une brève apparition dans le téléfilm Merry Christmas, Drake & Josh. En 2009, elle interprête Isabelle Cahill, fille de Natalie Portman et Tobey Maguire dans le film Brothers et a été nommé aux Saturn Award. En 2010, elle interprête Samantha Perryfield dans Letters to God et la même année, elle joue dans le film Conviction dans lequel elle interprête Hilary Swank jeune (le personnage de Betty Anne). En 2011, elle joue un rôle récurrent dans la série Les Sorciers de Waverly Place, où elle interprête la forme féminine de Max Russo (Jake T. Austin). La même année, elle joura dans les films Don't Be Afraid of the Dark aux côtés de Katie Holmes et Guy Pearce dans le rôle de Sally Hirst et dans Just Go with It aux côtés de Adam Sandler et de Jennifer Aniston dans le rôle de Maggie Murphy.
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“ Scénario sans surprise mais belle réalisation et géniale prestation de Bailee Madison.
La petite souris me ferait presque peur.
Un peu. ”— Shadeastwood11 septembre 2013
“ #LeMytho : Une comédie classique mais efficace. Le duo est top ! Chapeau à la jeune et excellente Bailee Madison J'ai bien ri ;) ”— TheRealMicky147 5 janvier 2014
“ Bien loin de l'heroic fantasy mièvre, Le Secret de Térabithia est un drame déchirant magnifiant les notions d'imaginaire et d'amitié. ”— Timurton21 novembre 2013
“ La prestation de ce trio d'acteurs relève de manière poignante les affres d'un triangle amoureux à la dramaturgie somme toute classique. ”— FinalMax24 mars 2014