Josh est le benjamin de la famille. Sa première particularité est d'être né quelques minutes après que Neil Armstrong eut posé le pied sur la Lune. À l'âge de 2 ans, il déménage à Blue Ridge Mountain en Georgie où il grandit avec ses trois frères. Il obtient son baccalauréat au Cherokee High School à Canton en Georgie. En vivant dans une petite ville, il se découvre une passion pour le cinéma qui lui permet de découvrir d'autres univers. Après un an à l'université de Georgie, il part pour New York et débute avec succès une carrière de mannequin qui le fait voyager à travers l'Europe et l'Amérique du Nord. Puis son envie de jouer l'amène à Los Angeles, où il obtient un rôle dans la comédie Doctor Benny avec Eddie McClintock et Sarah Wynter. Il continue sur sa lancée avec des premiers rôles dans des films indépendants comme Mi amigo, Moving August et Cold heart. Il apparait dans le clip Cryin' d'Aerosmith en 1993. Puis il gagne en reconnaissance grâce au rôle principal qu'il tient dans Sabretooth, film diffusé sur Sci-fi, aux côtés de David Keith et John Rhys-Davies. Plus récemment, il a eu un rôle dans Les Experts, NCIS, Angel ainsi qu'un petit rôle dans Walker, Texas Ranger en 2001. En 2004 il est choisi pour jouer Sawyer dans le feuilleton télévisé Lost, les disparus. En 2005 il est retenu par le magazine People pour être dans le « top » des 50 plus belles personnalités du monde. Il interprète également un rôle dans les cinématiques du jeu vidéo Command & Conquer 3 : les Guerres du Tiberium sorti en mars 2007. Il est marié depuis octobre 2004 avec Yessica Kumala (une jeune femme d'origine indonésienne directrice des achats pour une boutique de Los Angeles). Josh et Yessica se sont rencontrés en 1999 dans une boîte de nuit de la cité des anges. Josh jongle actuellement entre Hawaii et Los Angeles pour les besoins du tournage de Lost, les disparus. Sa femme a accouché d'une petite fille le 9 avril 2009 qui s'appelle Java Kumula.
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“ Je préfère vous prévenir : non, on ne voit pas Josh Holloway torse nu. Pas la peine de vous cogner 1h49 pour rien du coup. ”— lulabeescott 1 décembre 2013
“ Est-ce que j'ai un peu honte d'avoir regardé ce film ? Oui. Est-que j'ai eu un moment de faiblesse ? Oui. Mais bon, Josh Holloway quoi... ”— Lilyange20 mai 2015
“ Bon petit film de danse ! Certes pas le meilleur mais on passe un bon moment. Un petit plus pour les chorés et Josh Holloway bien conservé! ”— esty0626 novembre 2013
“ MDR !! Holloway qui n'a jamais dû breaker de sa vie et Brown qui "se blesse" de peur d'afficher qu'il est un pietre breakeur ... Shit U.S.A. ”— XpressionLibre26 novembre 2013