Né à Saskatoon, il grandit à Winnipeg où il connaît une adolescence difficile. Renvoyé de son école secondaire, il quitte son domicile à l'âge de 16 ans après une dispute avec son père. Résidant dans des auberges de jeunesse, il entame alors sa carrière dans le catch en s'entraînant auprès de Stu Hart.
Le 27 janvier 1981, il remporte son 1er titre US en battant Ric Flair. Il redevient champion US le 16 avril 1983 en battant Gregory sham a raw il bat hulk hogan difficilement
Il participa à son premier Royal Rumble en 1990, il entre en 6e position mais se fais éliminer par Bad New Brown. Deux ans plus tard au Royal Rumble 1992, il remporte pour la première fois de sa carrière le titre Intercontinetal en battant The Mountie.
Il remporte son 3e et dernier titre US à Monday Nitro le 8 février 1999 en battant Bret hart.
En octobre 2005, il fait un match par équipe avec Batista et Eddie Guerrero et battent Randy Orton, Bob Orton Jr et Mr Kennedy.
À Cyber Sunday 2006, il est choisi face au
Sgt. Slaughter et Dusty Rhodes pour participer avec Ric Flair au match contre le Spirit Squad pour les titres de Champion du monde par équipe de la WWE qu'ils remportent. Le lendemain à RAW il participe à sa première défense de titre face à Rated-RKO qu'il gagne grâce à l'intervention de DX.
En 2008, après sa thérapie contre la maladie de Hodgkin, il fait une apparition lors du Royal Rumble, entré 19e, il ne restera qu'une minute et trois secondes dans le match avant de se faire éliminer par Kane (avec Jimmy Snuka). Il fit aussi une apparition à Cyber Sunday 2008 : trois catcheurs étaient à choisir pour affronter Santino Marella pour le championnat Intercontinental, il eut 34% mais c'est le Honky Tonk Man qui fut choisi à 35%. Il fit une autre apparition dans la même soirée avec Goldust et le Honky Tonk Man pour démolir le champion Intercontinental Santino Marella après que ce dernier fut disqualifié grâce à Beth Phoenix et donc conservait son titre.
Il fit une apparition lors de Wrestlemania XXV en faisant équipe avec Jimmy "Superfly" Snuka et Ricky "The Dragon" Steamboat pour affronter Chris Jericho, malheureusement pour eux ils perdent face à ce dernier.
Il a été Guest Host d'un soir de RAW le 16 novembre 2009, durant lequel il se fait attaquer par Randy Orton, alors qu'il avait prévu un match entre lui et Vince McMahon, mais Kofi Kingston lui vient en aide en s'attaquant à Orton.