Wendy Hiller débute au théâtre en 1930, à Manchester, alors qu'elle est étudiante au Manchester Repertory Theatre. En 1934, elle crée le rôle de Sally Hardcastle à Manchester, dans la pièce Love on the Dole (en), adaptation du dramaturge britannique Ronald Gow (en) ; elle reprend ce rôle à Londres en 1935, en tournée au Royaume-Uni, puis à Broadway (New York) en 1936. Au cours des représentations à Broadway, elle rencontre George Bernard Shaw qui, séduit par son jeu, lui propose d'interpréter plusieurs de ses pièces en Angleterre, dès cette même année 1936, dont Pygmalion, dans le rôle d'Eliza Doolittle.
Wendy Hiller poursuit une riche carrière au théâtre (voir la liste sélective ci-après), principalement en Angleterre, jusqu'à une dernière pièce représentée à Londres en 1988, Driving Miss Daisy d'Alfred Uhry, où elle joue le rôle de Miss Daisy Werthan (repris par
Jessica Tandy, dans l'
adaptation au cinéma, en 1989). Entretemps, elle retourne notamment à Broadway à quatre reprises, entre 1947 et 1962 ; la pièce qu'elle y interprète en 1957, Une lune pour les déshérités d'Eugene O'Neill, lui vaut une nomination au Tony Award de la meilleure actrice.
En 1937 (année où elle épouse Ronald Gow, dont elle restera veuve, au décès de celui-ci en 1993), Wendy Hiller débute au cinéma, avec un premier film britannique. Le deuxième en 1938 est
Pygmalion, adaptation de la pièce de Shaw, avec
Leslie Howard interprétant le professeur Higgins ; elle y reprend son rôle d'Eliza Doolittle, qui lui vaut l'année suivante (1939) une nomination -- alors accordée pour la première fois à une actrice britannique -- à l'Oscar de la meilleure actrice. Elle gagnera toutefois un Oscar de la meilleure actrice dans un second rôle en 1959, pour le film Tables séparées (1958), avant une nouvelle nomination dans cette dernière catégorie, en 1967 (avec Un homme pour l'éternité, de 1966). Parmi ses autres films, mentionnons le rôle-titre dans La Commandante Barbara (1941), adaptation de la pièce Major Barbara (titre original) de George Bernard Shaw, et son rôle d'infirmière en chef dans
Elephant Man (1980).
Accaparée par sa carrière théâtrale, Wendy Hiller ne participe en tout qu'à vingt-deux films (britanniques et américains, ou co-productions), son dernier long métrage datant de 1993, avant un ultime rôle dans un court métrage de 1997.
À la télévision, elle apparaît d'abord dans un téléfilm en 1939, puis dans plusieurs autres téléfilms et quelques séries, entre 1956 et 1991, dont bon nombre d'adaptations de pièces de théâtre (comme au cinéma).
Pour sa contribution à la vie artistique de son pays, Wendy Hiller est faite Officier de l'Ordre de l'Empire britannique (OBE) en 1971, puis élevée par la reine Élisabeth II au grade de Dame Commandeur de l'Ordre de l'Empire britannique (DBE) en 1975.