McKay s'est formé au théâtre et à l'improvisation avec le Second City, ainsi que l'Upright Citizens Brigade à Chicago.
Ses débuts sont marqués par sa participation à l'émission télévisée de
Michael Moore, L'Amérique de Michael Moore : l'incroyable vérité, dénonçant des hommes d'affaires et autres politiciens qui se servent de la population à des fins démagogiques, économiques ou toute autre nuisance à la société, grâce à une équipe de correspondants.
De 1995 à 2001, il devient chef scénariste de l'émission de divertissement phare de NBC Saturday Night Live. L'émission est composé de sketches, parodies et segments musicaux et il crée plusieurs sketchs et courts métrages, devenus mémorables. Il travaille au côté de
Will Ferrell, avec lequel il se lie d'amitié. Cette rencontre marque le début d'une longue collaboration, puisque l'acteur a joué dans toutes les comédies de son ami réalisateur.
McKay s'illustre principalement dans l'écriture et la réalisation de comédies, avec notamment le succès dès sa première réalisation, Présentateur vedette: la légende de Ron Burgundy,s'intéressant à la parité homme/femme dans le milieu de la télévision, à travers le personnage de Ron Burgundy.
Deux ans plus tard, il met en scène le film
Ricky Bobby : roi du circuit, avec Ferrell dans le rôle principal, qui partage la vedette avec
John C. Reilly. McKay fera retourner avec le duo dans Frangins malgré eux.