Il est probablement le fils aîné de Sir Michael Harclay et Joan Fitzjohn. Son père est issu d'une famille noble tenant des terres des Clifford et étant à son service. Il occupe la fonction de shérif du Cumberland de 1285 à 1298. Sa mère est fille de William Fitzjohn, de la petite noblesse du Yorkshire. Le théologien Henry Harclay est son frère. Andrew Harclay participe aux campagnes anglaises en Écosse de 1304 et 1310. En 1309, il lui est ordonné d'aider Robert Clifford à défendre la partie ouest des marches écossaises contre une attaque écossaise. Il est nommé shérif du Cumberland en 1311, et gardien du château de Carlisle en 1313, et à ce titre, il dirige avec succès la défense de Carlisle contre le siège écossais de 1315, mené par Robert Ier d'Écosse. Il est capturé par les Écossais fin 1315-début 1316, et n'est libéré que contre une rançon d'au moins 2000 livres sterlings. Son absence permet à ses ennemis, irrités par son accession éclair, de tenter de salir sa réputation auprès du roi Édouard II d'Angleterre. Il revient en faveur en 1319. Il se voit de nouveau confier la fonction de shérif du Cumberland, mais aussi les fonctions de gardien des châteaux de Carlisle et de Cockermouth, et de gardien de l'ouest des marches écossaises. En 1321, il est convoqué au parlement en tant que baron. L'année suivante, il rassemble et dirige les forces loyalistes du Nord qui vainquent et capturent Thomas, comte de Lancastre à Boroughbridge (16-17 mars). Le 25 mars, trois jours seulement après l'exécution de Lancastre, Harclay est créé comte de Carlisle, et reçoit la ceinture comtale du roi Édouard II lui-même. En outre, le roi lui promet de lui concéder un nombre de de terres correspondant à son rang, valant 1000 livres annuellement. La défaite des rebelles permet au roi de tourner son attention vers l'Écosse. Harclay a soulevé une force considérable pour sa campagne précédente, mais en octobre 1322, il ne peut rejoindre les forces royales à temps à Old Byland (Yorkshire). Le roi subit une désastreuse défaite le 22 octobre. Harclay semble conclure de cette débacle et de l'incapacité du roi anglais à défendre son royaume contre l'Écosse, que la conquête de l'Écosse est impossible. Il décide de prendre les choses en mains, et de négocier la paix.
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