Entre la fin de la guerre et les balbutiements de la télévision, il travailla comme animateur radio. Sa première apparition à la télévision, en 1949, eut lieu dans l?émission Hi There. Il continua à travailler par intermittence jusqu'à ce que sa carrière décolle avec le Benny Hill Show en 1955 sur la BBC. Des acteurs revinrent régulièrement dans son show pendant ces années à la BBC. Parmi les comédiens récurrents il y eut Patricia Hayes, Jeremy Hawk, Peter Vernon, Ronnie Brody ainsi que le co-auteur de l'émission du milieu des années 1950 jusqu?au début des années 1960, Dave Freeman. Benny Hill resta sur la BBC jusque fin 1968, malgré quelques infidélités avec la chaîne de télévision indépendante ATV de 1957 à 1960 puis à nouveau en 1967. Il anima également une émission de radio de courte durée, Benny Hill time, diffusée sur les ondes de la BBC de 1964 à 1966. En parallèle, il produisit une sitcom, Benny Hill, qui dura de 1962 à 1963, dans laquelle il joua un personnage différent à chaque épisode. En 1964, il jouera le tisserand Nick Bottom dans l?adaptation téléfilmée de songe d?une nuit d?été de William Shakespeare.
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Dans une série de sketches, Benny Hill s'amuse avec le politiquement correct entre gags en accélérés et tartes à la crème. Le comique s'entoure notamment de personnages récurrents ...
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“ Marrades grivoises, parfois héritières des illustres burlesques du muet, B. Hill m'a beaucoup fait rire même s'il ne s'est jamais renouvelé. ”— jenanaipa 4 août 2015
“ Benny Hill ou l'art d'exploiter l’accéléré, bref ce que j'appelle l'humour au feu de bois. A déconseiller aux djeuns fans de Maitre Pims. ”— Jed_Trigado27 février 2016
“ On dirait que Benny Hill (pourtant dans son premier rôle à l'écran) donne déjà le pire de ce qu'il sera parfois capable de faire ... ”— Arch_Stanton19 janvier 2018
“ Pas grand fan des comédies burlesques anglaises de l'époque, l'arrivée de Benny Hill n'est pas sans conséquences : celle-ci est chouette ! ”— Xibalba22 janvier 2018