Il est né à Chicago en 1933. En 1949, il obtient le premier prix du Kodak National High School Competition. Il assiste ensuite un photographe local et apprend à cette occasion les techniques photographiques. Il prendra également des cours de photographie à l'Institut Technologique de Rochester.
Il sort diplômé de l'université Yale en 1955 et sa thèse universitaire sur les coulisses d'une équipe de football américain sera publiée dans le magazine Life.
Il emménage ensuite pendant deux ans à Paris pour son service militaire, où il réalise son premier sujet: "Widow of Montmartre", qu'il présente à
Henri Cartier-Bresson. Il obtient parallèlement le poste de pigiste pour Life.
Il intègre l'agence Magnum en 1958, et réalise un sujet sur un clown solitaire dans un cirque ambulant : "The Dwarf" ("Le Nain"). Il réalise l'année suivante Brooklyn Gang, et en 1960 photographie le tournage de The Misfits de
John Huston avec Marilyn Monroe, qui contribueront à le rendre célèbre
Il commence un travail sur le combat des Noirs américains en 1961 pour le mouvement d'égalité des droits civiques, et reçoit l'année suivante la bourse Guggenheim pour étendre son étude à New York, Chicago et au sud des États Unis. Ces images sont aujourd'hui rassemblées dans le recueil Time for Change publié en 2002. Le sujet fait par ailleurs l'objet d'une exposition à la Fondation Henri Cartier-Bresson en 2007.
Il réalise le film Living off the Land en 1970, qui reçoit le prix de la critique à l'American Film Institute.