Ramsay a débuté sa carrière professionnelle en 1991 dans la défunte Colonial Hockey League où il passa la majorité de ses premières saisons avant de se tailler un poste permanent dans la Ligue internationale de hockey. Après plusieurs saisons dans les ligues mineures, il devint entraîneur (ou assistant-entraîneur), emploi qu'il occupait toujours lors de la saison 2006-07. Fait à noter, il joua quatre matches lors de la saison 2004-05 alors qu'il était assistant-entraîneur du Fury de Muskegon de la United Hockey League. Il prit les commandes de cette même équipe en août 2006, et il est toujours en poste pour la prochaine saison.
1995-96: Joueur & Assistant-entaîneur des Thunder Cats de Thunder Bay.
1999-00: Joueur & Assistant-entaîneur des Komets de Fort Wayne.
2001-02: Joueur & Assistant-entaîneur du Fury de Muskegon.
2002-03: Entraîneur des Parrots de St. Pete/Winston-Salem (remplacé durant la saison).
2002-04: Entraîneur des Beacons de Port Huron.
2004-06: Assistant-entraîneur du Fury de Muskegon.
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