Guy Maddin, loin d'être prédestiné au septième art, exerçe d'abord le métier de guichetier dans une banque puis de peintre en bâtiment. Il se lance en 1986 dans la réalisation de son premier court métrage, The Dead Father, déjà tout empreint de ce qui allait être son esthétique, si originale (voire expérimentale) malgré l'abondance de ses références cinématographiques, prégnantes dans ses films.
Le Noir et Blanc, l'image salie à la manière des vieilles bandes des années 20, les décors semi-mythiques, deviennent une de ses marques de fabrique. Les sujets aussi ont de quoi déconcerter le spectateur lambda : un film traitant de l'inceste en haute-montagne pour Careful qui est hanté par le mythe d'OEdipe et un autre de l'organisation d'un concours de musique par une baronne de la bière cul de jatte avec The Saddest music in the world.
Sans budget important, Guy Maddin réussit à imposer une oeuvre poétique, lyrique, surréaliste et personnelle, mêlant une imagination débordante aux plus profonds désirs non-refoulés. Pour son cas, voir Et les lâches s'agenouillent..., son autobiographie fantasmée . En 1995 au Telluride Film Festival, Guy Maddin reçoit, pour l'ensemble de son oeuvre, la très convoitée Telluride Medal, que reçurent avant lui des cinéastes tels que
Abel Gance,
Francis Ford Coppola, Andrei Tarkovsky ou
Clint Eastwood.