Gillis devient vite un leader durant l'époque « l'Âge d'or du X » entre 1972 à 1983.
Il joue dans le classique The Opening of Misty Beethoven en 1975 avec Constance Money. Jamie Gillis avait une solide réputation pour ses capacités sexuelles et ses talents d'acteur dans ce domaine.
On lui doit quelques rôles célèbres, notamment dans Amanda By Night, Through the Looking Glass, New Wave Hookers.
Il eut comme petite amie l'actrice Serena et a participé au premier film de John Stagliano et produit Dirty Debutantes avec Ed Powers.
Dans le film
Boogie Nights il est représenté par le rôle de
Burt Reynolds.
Gillis meurt le 19 février 2010, à New York, d'un cancer de la peau diagnostiqué quelques mois avant.