La famille de Jason Wiles est d'origine britannique. Après avoir accompli plusieurs petits boulots, il participa au clip "Always" de
Jon Bon Jovi. À la suite de cela, Wiles se lance dans le cinéma en 1990, travaillant dans l'équipe technique de Mr. & Mrs. Bridge (filmé en partie dans la région de Kansas City). Peu de temps après, il fait également partie de l'équipe technique du film tiré de la nouvelle de
Stephen King Sometimes They Come Back, dans lequel il joue également comme figurant.
Il part ensuite pour Los Angeles, où, utilisant ses contacts professionnels tissés lors des tournages, il tourne dans quelques spots publicitaires. En 1995, il tourne pour la première fois dans la série télévisée Beverly Hills 90210 dans le rôle de Colin Robbins. En 1999, il passe avec succès une audition pour le rôle de Maurice 'Bosco' Boscorelli dans la série New York 911. Il fera partie de la distribution de cette série pendant les six saisons, de 1999 à 2005.
Wiles joue également au théâtre depuis 2002 .
Il est également apparu dans le clip Always de Jon Bon Jovi