Il débute dans une troupe de « minstrels » (vaudeville, radio). Une série de courts métrages comiques vers la fin du muet, dont un certain Jay C. Flippen était la vedette, n'est pas mentionnée dans les index, mais il semble peu probable qu'il s'agisse d'un homonyme. Sinon, il apparaît au cinéma entre 1929 et 1971, notamment aux côtés - à plusieurs reprises - des réalisateurs
Nicholas Ray ou
Anthony Mann, et des acteurs
James Stewart ou
John Wayne.
Pour la télévision, il participe à des séries (The Untouchables, Bonanza, Ironside...) et téléfilms de 1954 à 1971.
Au théâtre, il se produit à Broadway entre 1925 et 1944, uniquement dans des comédies musicales.
Il est parfois crédité "J.C. Flippen".