Kevin Dillon a commencé sa carrière d'acteur à la fois au cinéma et à la télévision dans les années 1980 et se fit pour la première fois remarquer du public dans son rôle de Bunny, dans le film
Platoon en 1986. En 1988, il incarne le personnage de Brian Flagg dans
Le Blob, un remake de film de science-fiction de 1958. Le remake fit un flop, engrangeant 8.2 millions contre les 9 millions de budget du film. Il incarna d'autres rôles importants durant cette période, notamment dans les films War Party en 1988, et The Doors en 1991.
Ses rôles les plus récents ont été principalement dans des films télévisés, comme la série That's Life qui s'appelle en France Lydia DeLucca sur CBS. Après une apparition dans la série 24 heures chrono en 2003, Dillon est actuellement présent dans Entourage diffusée sur HBO, incarnant le rôle de Johnny "Drama" Chase, rôle qui lui vaut une nomination aux Emmy Awards en 2008. Au cinéma, on le trouve en 2006 dans le film Poséidon, un remake de L'Aventure du Poséidon de 1973.