Né à Beijing (Pékin) en Chine sous le nom de Lai Chit (??), Lai était l'enfant unique de sa famille. Ses parents divorcèrent quand il avait 4 ans. Pendant sa jeunesse, Lai suivi des études au King's Way Princeton College en Angleterre. Avant de devenir un chanteur à Hong Kong, il travailla comme vendeur pour une société de téléphonie mobile. Après avoir fini deuxième à la compétition télévisée "New Talent Singing Awards", organisée par la chaine TVB en 1986, il signa un contrat avec Polygram (aujourd'hui Universal Music). Lai signa ensuite un nouveau contrat avec Sony Music le 23 mars 1998. Leon a été associé à de nombreuses célébrités féminines depuis le début de sa carrière. L'une de ses plus célèbres conquêtes ayant été Shu Qi. Aujourd'hui sa compagne serait le top modèle Gaile Lok. Avec Jacky Cheung, Andy Lau et Aaron Kwok, Lai était parmi les plus populaires chanteurs des années 1990, et les médias les appelaient les "Quatre Rois du Ciel" (????). Au début de sa carrière, il chantait principalement de la cantopop, mais sous l'influence de son producteur Mark Lui, il élargit son répertoire à de la musique électronique populaire associée à des clips vidéos travaillés. En 2002, il fut choisi pour chanter "Charged up", l'hymne chinois pour la coupe du monde cette année-là. Il remporta de nombreuses distinctions récompensant ses talents de chanteur avant d'annoncer en 1999 qu'il refuserait toute nouvelle récompense hongkongaise. Il compte à son actif le titre de "Chanteur le plus populaire" de la TVB Jade Solid Gold en 1993 et 1995, ainsi que quatre "chanson de l'année". En 1996, Leon Lai remporta pas moins de 16 distinctions hongkongaises, un record qu'il a partagé avec les chanteurs Sky King et Jacky Cheung, et qui leur valurent une autre récompense... celle du plus grand nombre de récompenses dans l'année ! Lai délaissa sa carrière musicale progressivement à partir de la fin des années 1990. Même s'il lui arrive encore de sortir quelques albums, ses ventes sont bien moins impressionnantes et il s'est fait remplacer dans les tops par de plus jeunes talents. En 2004, Leon Lai fonda sa propre maison de disques, "A Music" - East Asia Record Production Company Limited, avec Peter Lam. Le premier album produit par la société, "Dawn" est sorti en septembre 2004. En 1996, Lai a été nommé pour la récompense du Meilleur acteur aux 16eHong Kong Film Awards pour le film Comrades, Almost a Love Story, qu'il ne remporta pas. En 2002, Lai fut le centre des attentions aux Golden Horse Awards, l'équivalent des Oscars de Taïwan. Il remporta le titre du Meilleur acteur pour Trois Histoires de l'au-delà. En 2004, Lai scénarisa Leaving Me, Loving You avec Wilson Yip, mais le film fit un flop. Lai travaille aussi dans la production de publicités pour le "Dress Casual Day" de l'organisation hongkongaise "Community Chest". Ces dernières années, il a participé à de nombreux galas de charité et oeuvres caritatives, ce qui lui valut la reconnaissance de l'UNICEF. Lai a été élu comme l'une des "Dix personnalités les plus remarquables" de 1997, et a reçu une médaille honorifique (Medal of Honour) le12 octobre 2003 par Tung Chee-Hwa à Hong Kong.
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“ Quelque part entre la beauté bestiale de l'obsession, et la douceur timide d'un sourire. De ces songes que l'on maquille pour s'endormir. ”— TheFabest 3 octobre 2014
“ Autant le premier volet était passionnant, autant ses suites se révèlent ennuyeuses et n'apportent finalement pas grand-chose. Dispensable. ”— RegisX29 novembre 2014
“ Les degrés de réalisme se téléscopent au gré des lourdes pérégrinations d'un scénario hideusement protéiforme. Vaine branlette historique. ”— juliendg20 juillet 2011