Il grandit à Dartford, et commence sa carrière d'acteur en tant que monologuiste et son premier rôle majeur à la télévision était un sketch comique de la chaîne anglaise Channel 4 dans The Eleven O'Clock Show en 1998. Crook fut ensuite un membre de TV to Go (BBC) en 2001. Il apparaît ensuite dans le rôle de Ragetti, le pirate à l'oeil de bois dans Pirates des Caraïbes (2003), Pirates des Caraïbes : Le Secret du coffre maudit ainsi que dans Pirates des Caraïbes : Jusqu'au bout du monde (2007). Il apparaît dans bien d'autre film comme The Merchant of Venice dans le rôle de Lancelot Gobbo, The Sex Lives of The Potato Men, The Brother's Grimm ou The Gathering. Il joue aussi dans des pièces de théâtre (One Flew Over the Cuckoo's Nest dans le rôle de Billy Bitt) et dans des mini films disponibles sur internet, à l'image de Ant Muzak (2002), Blake's Junction 7 (2004) et World of Wrestling (2006). Son rôle suivant est celui d'un professeur d'université dans I Want Candy qui est sorti en 2007. Il vit actuellement avec sa femme à Muswell Hill et son jeune fils Jude dans l'ancienne maison de Peter Sellers.
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“ Virtuose d'un bout à l'autre, Spielberg redonne ses lettres de noblesse au cinéma d'aventure et signe le plan séquence le plus fou jamais vu ”— Nico_Gilli12 octobre 2011
“ J'aurais voulu écrire une microcritique cinglante, du genre "Objectif Nul" ou "Le Temple du sommeil" mais en fait c'était un bon film. ”— Franz28 octobre 2011
“ Tiiiin tiiin tintintin tiiin tintintin tin tintintin tin tintintin, tiiiin tiiin tintintin tin tintintin tin tintintin tin tintintin ”— adama16 mars 2014