Il joua en NCAA avec les Miami Hurricanes de l'Université de Miami puis fut drafté en 1988 à la 11e place (premier round) par les Cowboys de Dallas. Il évolua au poste de wide receiver avec le n°88 au sein de cette franchise jusqu'à la saison 1999. Il fait partie de la « triplette » de Dallas avec le quarterback Troy Aikman et le running back Emmitt Smith. Celle-ci dynamisera l'escouade offensive de l'équipe et gagna trois Super Bowls (1993, 1994 et 1996). Il participa également cinq fois au Pro Bowl (1991, 1992, 1993, 1994 et 1995). Ses statistiques en fin de carrière étaient de 750 réceptions, 11 904 yards gagnés sur réceptions (15,9 yards de moyenne) et 65 touchdowns. Il a participé à l'émission américaine Dancing with the Stars.
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“ Sur le même principe que La Couleur de l'Argent, le film n'a pas la chance d'avoir un aussi bon réal, mais n'est pas déplaisant pour autant. ”— Colbosch21 janvier 2014