Roger Clemens a grandi à Dayton jusqu'à l'âge de 15 ans. En 1977, il entre au lycée Spring Woods de Houston au
Texas. Lors de ses trois années, il est parmi les meilleurs athlètes du lycée en baseball, football américain et basket-ball. Il est supervisé par les recruteurs des Phillies et des Twins, mais préfère s'inscrire à l'université.
Il débute sa carrière universitaire au Junior College San Jacinto de Pasadena (Texas) avec un bilan de 9 victoires pour 2 défaites. Il est choisi par les Mets de New York au 12e tour de la draft 1981 (289e choix global), mais ne signe pas de contrat professionnel. Il s'inscrit à l'Université du Texas à Austin où il intègre l'effectif des Longhorns. En deux saisons, il accumule 25 victoires pour deux défaites et 241 retraits sur prises en 275 manches lancées. Il mène son équipe à la victoire lors de la finale universitaire en 1983 (College World Series) en remportant le dernier match de la série contre l'Université d'Alabama.
Clemens a commencé sa carrière en Ligue majeure avec les Red Sox de Boston en 1984. En 1986, il remporte 24 matchs et subit 4 défaites, soit un pourcentage de victoires de 85,71%. Il est sélectionné pour le match des étoiles où il lance les 3 premières manches pour la Ligue américaine sans concéder de point. En fin de saison, il participe aux séries éliminatoires avec les Red Sox. Il est crédité d'une victoire et d'une défaite en 5 apparitions en tant que lanceur partant. Il remporte le trophée Cy Young et le trophée de meilleur joueur des ligues majeures. Depuis 1984, aucun autre lanceur n'a remporté le trophée de meilleur joueur des Ligues majeure, Pedro Martínez a fini deuxième en 1999. En 1987, il finit la saison avec 20 victoires et 9 défaites. Il décroche son second trophée Cy Young. Entre 1986 et 1992, il cumule au moins 17 victoires chaque saison, pour un total de 136 victoires en 7 saisons, soit une moyenne de plus de 19 victoires par saison.
En 1993, il ne gagne que 11 matchs pour 14 perdus. C'est la première saison de sa carrière où il n'enregistre pas un pourcentage de victoires supérieur à 50%. Il ne remporte que 9 victoires en 1994, 10 en 1995 et termine sa 13e saison à Boston avec un bilan de 10 victoires pour 13 défaites en 1996. Le 5 novembre 1996, il devient agent libre et signe le 13 décembre avec les Blue Jays de Toronto.
En 1997 avec les Blue Jays de Toronto il a gagné le triple couronne en menant la Ligue américaine en victoires, à la moyenne de points mérités et aux retraits sur prises. Il a remporté le trophée Cy Young et a fini 10e lors du vote pour le meilleur joueur. En 1998 il a répété exactement cette performance, en gagnant le triple couronne, en remportant le trophée Cy Young et en finissant 11e lors du vote pour le meilleur joueur.
Clemens a rejoint les Yankees de New York en 1999 et n'a gagné que 14 matchs pour 10 perdus mais les Yankees se sont qualifiés pour les Séries Mondiale. Les Yankees ont gagné les Séries Mondiale 4 matchs à 0 contre les Braves d'Atlanta, chacun des 4 lanceurs partants des Yankees avait enregistré une victoire, y compris Clemens qui n'a permis qu'un seul point en 7 2/3 manches lancées. Les Yankees ont répété cette performance en 2000 en remportant la Série Mondiale contre les Mets de New York. Cette fois Clemens a gagné le seul match qu'il a commencé en lançant 8 manches sans permettre de point. En 2001 Clemens a eu sa première saison notoire avec les Yankees, et a gagné 20 matchs pour 3 perdus et vers la fin de la saison, avait gagné 20 matchs pour un perdu la seule fois qu'un lanceur a gagné 20 matchs sur 21. Cette fois les Yankees se sont qualifiés pour les Séries Mondiale, mais ont perdu contre les Diamondbacks de l'Arizona. 3 matchs à 4. Clemens a gagné son premier match et menait 2 points à un après 8 manches lors du dernier match. Il a été remplacé par Mariano Rivera le stoppeur célèbres des Yankees, qui a permis deux points et a perdu le match 3 à 2.
Clemens a gagné 13 matchs en 2002 et 17 matchs en 2003 à l'âge de 40 ans.
Au début de 2004 Clemens a rejoint les Astros de Houston près de chez lui au
Texas. Il a gagné 18 matchs pour 4 perdus en 2004 (81,82%) et a remporté son 7e trophée Cy Young. En 2005 il a mené la Ligue à la moyenne de points mérités avec une moyenne de 1,87 mais n'a gagné que 13 matchs, et a fini 3e lors du vote pour le vainqueur du trophée Cy Young. Les Astros se sont qualifiés pour les séries éliminatoires où ils ont battu les Braves d'Atlanta puis les Cardinals de Saint-Louis avant de perdre les Séries Mondiale aux White Sox de Chicago. Clemens a commencé le premier match des Séries Mondiale et a été enlevé après deux manches ayant permis trois points. Il a enregistré une non-décision mais les Astros ont perdu le match, et enfin la série 4 matchs à 0.,.
Clemens a pris sa retraite à la fin de 2005 mais est revenu en 2006 après la moitié de la saison, et a gagné 7 matchs pour 6 perdus avec une moyenne de points mérités de 2,30 et 102 retraits sur prises en 130 manches. À la fin de cette saison, il a encore annoncé sa retraite.
Le 6 mai 2007, Roger Clemens annonce qu'il revient aux Yankees et espère relancer au début du mois de juin, après une remise en condition en ligue mineure,. Son contrat d'une saison prévoit un salaire de 4,5 millions de dollars par mois effectif en ligue majeure. Il a alors besoin de 14 victoires pour dépasser Kid Nichols, le 7e lanceur de tous les temps au nombre de victoires en carrière.
Le 9 juin 2007, Clemens rejoue en ligue majeure après trois matchs de préparation en ligue mineure. Son retour aurait du se produire plus tôt sans une douleur aux adducteurs contractée une semaine auparavant. Face aux Pirates de Pittsburgh, il lance pendant 6 manches (108 lancers), retire 7 batteurs sur prises et obtient sa 349e victoire en carrière.
- Classé 8e pour les victoires: 354
- Classé 61e pour les défaites: 184
- Classé 21e pour le pourcentage de victoires: 65,8%
- Classé 2e pour les retraits sur prises: 4672
- Classé 6e pour les parties commencées: 706
- Classé 15e pour les manches lancées: 4916 2/3