Né à West Point, New York, Hale a grandi à Tallahassee, Floride, où il a étudié à la Young Actors Theatre et a participé à de nombreuses productions musicales et théâtrales. Tony est diplômé de la Samford University en Alabama en 1992 avec un diplôme de journaliste, dans laquelle il est devenu membre de la fraternité Sigma Chi. En 1994, il est diplômé de la School of Communication & the Arts of Regent University en Virginia. A la fin de ses études, il s'installe à New York et y vit durant dix ans. Pendant qu'il était à New York, Hale a aidé à créer un culte chrétien appelé The Haven, une commnauté artistique constituée de chrétiens qui se réunissent chaque semaine. Hale a fait de petites apparitions dans des séries telles que Dawson, The Sopranos, et Sex and the City. Il est souvent reconnu pour son rôle dans la publicité VW diffusée en 1999, dans laquelle il danse sur la chanson, "Mr. Roboto" (laquelle a été parodiée dans Arrested Development épisode "The Ocean Walker"). De 2003 à 2006, Hale connaît la gloire à la télévision dans le rôle de Byron "Buster" Bluth, le malheureux, névrosé cadet de la famille Bluth dans la sitcom diffusée sur la Fox : Arrested Development. Cette sitcom a été de nombreuses fois récompensée et plébiscitée par les professionnels, la critique ainsi que le public. Suite à l'arrêt de la série en 2006 qui l'a rendu très populaire, il s'implique de nombreux projets surtout à la télévision. Hale a eu un rôle récurrent en tant qu' Emmett dans la série Chuck diffusé sur la NBC d' Octobre 2008 à janvier 2010 lorsque son personnage est tué. Ce départ lui a valu le premier rôle dans la websérie Ctrl sur la NBC , dont le premier épisode a été diffusé le 13 juillet 2009. Une rumeur circule sur son possible retour dans la série, pour la quatrième et dernière saison de Chuck (série télévisée) (son personnage est normalement mort, mais les fans veulent à tout prix son retour malgré tout). Hale est apparût dans le second épisode de la première saison de United States of Tara dans le rôle du professeur d'anglais Gershenoff. Il rejoint également le casting de Numb3rs en 2009, dans le rôle récurrent de Professeur Russell Lazlo. Tony a également joué dans le court-métrage Cruel Logic, réalisé par Brian Godawa qui a reçu de nombreuses récompenses en 2006. Il a épousé Martel Thompson (récompénsée en tant que maquilleuse par un Emmy Award) le 24 mai 2003. Ils ont eu leur premier enfant, Loy Ann Hale, le 24 février 2006. Ils vivent dans la quartier historique Los Feliz de Los Angeles.
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“ Regard ultra-cynique sur une vie politique qui donne tous les jours le bâton pour se faire battre. Ultra-drôle. JLD, Hale et Walsh immenses ”— ManInWhite14 janvier 2020
“ Paul Feig est le meilleur pour étirer à l'extrême ses scènes de comédie. Dans Les Flingueuses il y a en plus une perle avant chaque cut. ”— IMtheRookie22 août 2013
“ Une débauche de mauvais goût et d'outrance dans laquelle surnage au final la rencontre plutôt agréable de deux comédiennes que tout oppose. ”— SadbutSad29 octobre 2013