Tricky est né dans le quartier de Knowle West, à Bristol, au sud-ouest de l'Angleterre. Son père abandonna sa famille avant même sa naissance et sa mère, Maxine Quaye se suicida alors qu'Adrian n'avait que quatre ans. Tricky nomma son premier album Maxinquaye en hommage à sa mère, et affirma un jour que, bien qu'il ne l'ait connue que très peu, il avait le sentiment qu'elle parlait encore à travers lui.
Adrian passa une grande partie de sa jeunesse avec sa grand-mère, qui le laissait souvent regarder de vieux films d'horreur plutôt que d'aller à l'école. À 15 ans, Tricky commença à écrire ses premiers textes, qui reflétaient plus les préoccupations sexuelles d'un adolescent que les thèmes sombres et ambigus qu'on trouverait plus tard sur ses albums. À 17 ans, il fit un séjour en prison pour avoir acheté des faux billets de 50 livres sterling à un ami, qui le dénonça par la suite. Tricky déclara à ce sujet dans une interview : « La prison, c'était très bien. Je n'y retournerai jamais. » (NME, 1995).
Après avoir rencontré DJ Milo, Tricky commença à fréquenter les membres d'un sound system nommé The Wild Bunch (des rangs de cette dernière naquit entre autres le groupe
Massive Attack). Adrian fut alors surnommé « Tricky Kid », et à 18 ans il intégra le groupe de rap Fresh 4, qui gravitait autour du Wild Bunch. Tricky collabora sur le premier album de Massive Attack, Blue Lines, sorti en 1991. Mais dès qu'il devint clair que faire de la musique était aussi un business, Tricky fut passablement échaudé. Bien qu'il apparaisse à nouveau sur l'album suivant de Massive Attack, Protection (1994), Tricky n'eut jamais le sentiment de faire partie du groupe.
En 1991, avant la sortie de Blue Lines, il rencontra Martina Topley-Bird. Quelques temps plus tard, de passage chez Thaws, elle lui dit, ainsi qu'à Mark Stewart, qu'elle savait chanter. Martina n'avait que 15 ans à l'époque, mais sa voix impressionna grandement les deux hommes, et ensemble ils enregistrèrent Aftermath (bien que le magazine musical anglais The Face prétendît en 1995 que la première chanson que Tricky et Martina enregistrèrent ensemble était Shoebox). Tricky fit écouter Aftermath aux membres de Massive Attack, qui ne furent pas intéressés. En conséquence de quoi, en 1993, Tricky fit presser la chanson sur une centaine de vinyles. Il la copia directement depuis la cassette, pour un rendu plus brut. Finalement, le single Aftermath, édité en white label, lui permit de décrocher un contrat avec la maison de disques Island Records, de sorte qu'il put commencer l'enregistrement de son premier album.
Après avoir quitté
Massive Attack Tricky sort son premier album solo Maxinquaye. Cet album sera un succès massif et lui vaudra une célébrité internationale avec laquelle il sera notoirement mal à l'aise. La richesse de cet album réside dans le mélange d'influences musicales variées qui parviennent toutefois à produire un son unique et original. À propos de cet album le magazine Rolling Stone écrit : « Tricky a tout absorbé depuis le hip-hop et le soul américaine au reggae et aux racines les plus mélancoliques du rock anglais des années 80 ».
Il a par la suite livré six albums, dont le chef-d'oeuvre Nearly God sorti en 1996 où il reprend Tattoo, un morceau pré-trip-hop de Siouxsie and the Banshees. À ses débuts en solo, la chanteuse qui l'accompagnait était Martina Topley-Bird, son ex-femme. Depuis, il a rencontré Costanza Francavilla qui lui a passé une maquette en Italie à la fin d'un de ses concerts. Elle l'accompagne depuis sur ses disques et en concert.
Il a fait un concert le 26 juin 2003 au Zénith de Paris, bien qu'il aille rarement à l'étranger. Il est aussi passé régulièrement par le festival des Eurockéennes en 1999, 2001, 2003 et 2009.
Tricky s'est forgé une image forte et à part à travers ses clips, notamment ceux réalisés par Stéphane Sednaoui pour les morceaux Hell Is Round The Corner et For Real. Il s'est aussi essayé avec succès à la réalisation.
En 2008, il réside à Paris au Cent Quatre (établissement culturel) du 1er décembre à mi février.
En 2009, il est accompagné sur scène de la chanteuse Francesca Belmont avec qui il a commencé à écrire un nouvel album, entre Paris et Londres.