Élevée à Berlin, elle entre à la Kunstakademie pour étudier la scénographie, mais s'oriente vers le métier de comédienne, sous la direction d'Anne-Marie Hanschke et d'Ernst Fritz Fürbringer à Munich puis suit des cours à Berlin avec Marlise Ludwig.
Elle débute en 1957 dans le film d'Heinz Erhardt Witwer mit fünf Töchtern (Le Veuf aux cinq filles) et tourne pour de nombreux films, tant au cinéma qu'à la télévision allemande. Son rôle d'Ulla Wickwebe en 1962, dans le film Das Brot der frühen Jahre, lui fait obtenir le Prix fédéral du Film, la plus haute distincion du cinéma allemand. Elle reçoit en 1977 le prix de la Goldene Kamera (la Caméra d'or) pour son rôle à la ZDF, dans Zeit der Empfindsamkeit (Le Temps de la sentimentalité).
Vera Tschechowa est aussi une comédienne de théâtre. Elle joue à partir de 1959 à la Volksbühne (ou Scène du Peuple) de Berlin, ainsi qu'à Düsseldorf ou Bâle. Après la mort de sa mère dans une catastrophe aérienne à Brême, elle épouse l'acteur
Vadim Glowna en 1967. Elle fonde avec lui en 1980 la sociéré de production Atossa-Produktion qui entre autres a produit Desperado City qui obtient un prix à Cannes en 1981, ainsi qu'un film documentaire sur la saga familiale des Tchekhov : Tschechow in meinem Leben (Tchekhov dans ma vie) qui fait date.
Depuis les années 1990, Vera Tschechowa se tourne vers la réalisation de films pour la télévision, notamment des portraits de personnalités comme Vaclav Havel, Edouard Chevardnadzé,
Klaus-Maria Brandauer, Katja Riemann,
Anthony Quinn, etc...