Il remporta trois fois l'Oscar du meilleur acteur dans un second rôle en 1936 pour
Le Vandale, en 1938 pour Kentucky et en 1940 pour Le Cavalier du désert.
À la ville, Brennan était un vieillard quelque peu excentrique, professant des idées d'extrême-droite. Misanthrope et désabusé malgré son immense réussite, il présentait une forte analogie avec ses personnages cinématographiques.
Excellent acteur, c'est un chanteur émerite, il interprète aux côtés de
Dean Martin et
Ricky Nelson My poney, my rifle and me et Cindy dans
Rio Bravo.