Née à Portland, dans l'état du Maine, Anna Kendrick est la fille de Janice, comptable et de William Kendrick, professeur d'histoire. Comme son frère aîné, Jason Cooke Kendrick (qui deviendra également acteur), elle est scolarisée à la Deering High School, une école publique.
Elle est attiré à devenir actrice quand elle a dix ans, quand ses parents lui permettrait elle et son frère deeprendre un bus de Portland à New York afin qu'elle puisse assister aux auditions. En 1998, elle obtient à seulement douze ans le rôle de Dinah dans la comédie musicale
High Society, rôle qui lui vaut d'être récompensée au Theatre World Award et d'avoir une citation au Tony Awards, faisant d'elle la troisième plus jeune actrice a décrocher une telle distinctions. Elle est également nommée au Drama Desk Awards.
Kendrick a continué à apparaître dans un certain nombre de productions théâtrales comme la comédie musicale A Little Night Music, avec
Jeremy Irons, monté au New York City Opera, My Favorite Broadway/The Leading Ladies: Live at Carnegie Hall, Jane Eyre et The Little Princess avant de faire ses débuts au cinéma en 2003 dans la comédie musicale Camp, pour lequel elle a été nominée dans la catégorie meilleure actrice dans un second rôle en 2004 au Chlotrudis Awards, suivi d'une autre nomination à l'Independent Spirit Awards dans la catégorie meilleure débutante pour son interprétation du personnage Fritzi Wagner. La même année, elle apparaît dans lé téléfilm The Mayor.
En 2007, elle interprète Ginny Ryerson, une lycéenne à l'esprit ultra compétitif dans la comédie Rocket Science, qui fut présenté au Festival de Sundance la même année. Même si elle a dit qu'elle a trouvé le rôle intimidant et difficile après avoir vu un véritable débat national de championnat collégial, sa performance a été saluée par la critique et est nommé à l'Independent Spirit Award de la meilleure actrice dans un second rôle.
Fin 2007, elle a auditionné pour le rôle de Jessica Stanley dans
Twilight, chapitre I : Fascination , un film adapté du premier livre de la série de romans Twilight, de Stephenie Meyer. Elle avait l'intention de mélanger et assortir l'audition avec les différents acteurs, mais, dans une interview, elle a dit « était tellement mauvaise qu'ils m'ont demandé de rester, et je leur ai dit littéralement je ne pouvais pas parce que je me sentais tellement mauvaise et j'ai dû rentrer à la maison ». Toutefois, elle passa une session ultérieure pour le rôle, où on lui donna le rôle de Jessica. La scénariste Melissa Rosenberg a dit que les personnages de Jessica Stanley et Lauren Mallory dans le livre ont été combinées pour créer le rôle de Jessica. Bien que son personnage n'est que secondaire, elle se fait connaître du grand public avec ce film, qui connait un véritable succès commercial, bien que la critique demeure mitigé. De plus, elle participe aux deux épisodes suivants de la saga : Tentation. et Hésitation. Elle participera également au quatrième et dernier volet de la saga, divisé en deux parties, dont la sortie en salles est prévue pour 2011 pour la première partie et 2012 pour la seconde partie.
Elle apparaît dans un épisode de la série Viva Laughlin et également dans un épisode de la série horrifique Fear Itself.
Son expérience théâtrale dans la comédie musicale lui donne l'occasion de jouer dans The Marc Pease Experience, aux côtés de
Jason Schwartzman et
Ben Stiller, où un lycée est impliqué dans le théâtre musical,.
En 2009, elle apparaît dans le film Elsewhere, dans lequel elle incarne le rôle principal, une jeune femme dont la meilleure amie (interprété par Tania Raymonde) a disparu .
La même année, elle incarne Natalie Keener, jeune et ambitieuse collaboratrice d'un spécialiste du licenciements dans In the Air, adaptation cinématographique du roman éponyme de Walter Kirn réalisé par
Jason Reitman. Elle partage la vedette avec
George Clooney et
Vera Farmiga. Pour son rôle dans ce film, elle est nommé au National Board of Review de la meilleure actrice dans un second rôle, suivi de nombreux prix critiques et plusieurs nominations dans la catégorie meilleure actrice dans un second rôle, notamment pour Golden Globe, le SAG Award et l'Oscar.
Elle reprend le rôle de Jessica Stanley pour Twilight, chapitre II : Tentation, pour lequel la scénariste Melissa Rosenberg a élaboré un discours de cérémonie de remise des diplômes pour son personnage qui ne faisait pas partie du roman. En 2010, elle incarne Stacey, la soeur du personnage principal dans
Scott Pilgrim vs. the World, adaptation d'un comic.
Elle enchaîne avec le tournage de la comédie dramatico-sentimentale Live With It, aux côtés de
Joseph Gordon-Levitt et
Seth Rogen.
Elle apparaît dans le clip Pow Pow, du groupe LCD Soundsystem.