Dennis Hopper a tourné dans plus de 150 films. Il est aussi reconnu comme réalisateur, peintre, poète et photographe dont les expositions, notamment à la galerie de Monika Mohr à Hambourg et à la ACE Gallery à Los Angeles, ont été fréquentées par des milliers de visiteurs.
Dennis Hopper fait ses débuts d'acteur avec un petit rôle dans le film Johnny Guitar, bien que son nom ne soit pas crédité au générique . C'est dans un épisode de Medic en 1955, dans lequel il joue un jeune épileptique, que son nom apparait pour la première fois sur les écrans mais c'est aux côtés de
James Dean, à qui il voue une immense admiration, qu'il commence réellement sa carrière cinématographique. Il tient ainsi un rôle dans
La Fureur de vivre (Rebel Without A Cause) (1955) avec le rôle de De Goons et dans Géant (Giant) (sorti en 1956), deux des trois films de la courte carrière cinématographique de James Dean. Sa rencontre avec James Dean confirme sa vocation.
La mort de James Dean dans un accident de voiture en 1955 affecte profondément le jeune Hopper, et c'est peu de temps après cela qu'il entre en conflit avec le réalisateur expérimenté
Henry Hathaway sur le film From Hell To Texas. Le comportement de Hopper sur le tournage est tel qu'il est banni de Hollywood pendant plusieurs années. Dans l'impossibilité de jouer au cinéma, Hopper se tourne vers la photographie et réalise la couverture de l'album River Deep - Mountain High de Ike et
Tina Turner (1966).
À New York, il étudie à la fameuse Lee Strasberg Acting School. Il apparait dans plus de 140 épisodes de séries télé comme Bonanza, La Quatrième Dimension (The Twilight Zone), The Defenders, The Big Balley, The Time Tunnel et Combat !
Bien que Hopper soit capable de faire des films comme Les Quatre Fils de Katie Elder (The Sons Of Katie Elder) et Cent dollars pour un shérif (True Grit), dans lesquels il a des scènes avec
John Wayne, ce n'est que lorsqu'il joue avec
Peter Fonda et réalise
Easy Rider qu'il impressionne durablement l'establishment hollywoodien.
Hopper écrit et réalise d'autres films comme The Last Movie en 1971. Universal qui l'avait financé (près d'un milion de dollars) et avait laissé à Hopper le "final cut" refuse de le distribuer et de tirer des copies, et en contrepartie en abandonne à Dennis Hopper tous les droits. Hopper en fait tirer à son compte quelques rares copies, et vient notamment le présenter à la Cinémathèque française pour une représentation unique et un débat avec le public. Entre le nombre minuscule de copies et la radicalité de l'approche, le film est évidemment un échec auprès du public et fait dérailler sa carrière pour des années. Sa dépendance à l'alcool et à la drogue empire gravement. Toujours est-il qu'il continue à tourner des films à cette époque, comme Mad Dog Morgan, Tracks, The American Friend,
Apocalypse Now, et il obtient un grand succès pour la réalisation et son rôle dans Out Of The Blue.
Au début des années 1980, Hopper entreprend un programme de désintoxication et se libère de ses dépendances. Il tourne dans certains films puissants comme
Rusty James (Rumble Fish) et The Osterman Weekend de Sam Peckinpah, où il tient un rôle relativement discret ; sa carrière ne redémarre pour de bon que grâce à son interprétation du sadique Frank Booth dans
Blue Velvet de
David Lynch.
En 1988 il tourne le film
Colors, apprécié par la critique, sur les gangs de Los Angeles. Il continue d'être une personnalité importante à Hollywood, tant comme acteur que comme photographe et réalisateur. En 1994, il tient deux rôles de méchant, dans le film
Speed face à
Keanu Reeves et
Sandra Bullock, et en 1995 face à
Kevin Costner dans
Waterworld.