Né Wimberly Calvin Goodman à Dallas au Texas, dès l'enfance, le futur acteur chantait déjà dans la chorale de son église et était souvent le principal soliste. Après avoir terminé ses études à l'école publique, il obtint ses diplômes à l'université Southern Methodist University de Dallas avant de poursuivre une carrière d'acteur et de chanteur. Henry présenta une émission à la radio NBC en 1950 et apparut à Broadway (particulièrement dans la comédie musicale Kismet) avant d'assurer son plus fameux rôle pour le petit écran.
Le personnage de Henry dans Zorro, sergent Demetrio Lopez Garcia, était le partenaire comique de Zorro et son alter ego, Don Diego De La Vega (
Guy Williams). Parfois un ami (spécialement pour Diego), parfois un adversaire malgré lui, Garcia est souvent son pire ennemi à cause de son penchant pour la nourriture et la boisson. Avec sa riche voix de baryton, Henry participa aussi à de nombreux interludes musicaux pendant le déroulement de la série, des chansons à boire aux sérénades, et même un duo avec Annette Funicello dans un épisode.
Après l'arrêt de la série dû aux conflits entre Disney et ABC, il reprit le rôle de Garcia dans les quatre longs métrages qui ont été diffusés dans le Monde merveilleux de Walt Disney en couleurs (Walt Disney's Wonderful World of Color) en 1960 et 1961.
Henry Calvin apparut aussi dans le film de 1960 Toby Tyler comme le conducteur de chariot bourru Ben Cotter, ami et protecteur de Toby. Sam Treat, un autre guide de Toby dans le film, clown et dresseur d'animaux était joué par
Gene Sheldon, une autre vedette dans Zorro, le muet Bernardo. Toby Tyler était joué par Kevin Corcoran, un jeune acteur prometteur des studios Disney à cette époque. Les trois acteurs sont apparus dans un autre film de Disney, en 1961 Babes in Toyland.
Henry chanta la chanson pour enfants Never Smile at a Crocodile pour les disques Disneyland, un enregistrement qui a été plus tard réédité dans le CD audio
Peter Pan. Il chanta aussi Slowly He Sank To The Botton of the Sea dans le film Babes in Toyland.
Après Zorro et son contrat avec Disney terminé, Henry apparut dans de nombreux épisodes des séries télévisées des années 1960 comme Des agents très spéciaux en 1964 ou Mannix en 1967.
Il garda aussi un contact avec les autres membres de l'équipe de Zorro, et voyagea même avec
Guy Williams en 1973 en Argentine pour participer à une oeuvre de charité.
Il mourut d'un cancer dans sa maison de Dallas au Texas, le 6 octobre 1975, âgé de 57 ans.