Né à Anaheim dans le comté d'Orange, Milo Ventimiglia est le fils de Peter Ventimiglia, italien d'origine sicilienne, et de Carol Wilson, qui possède des ascendants irlandais, anglais, écossais, français, cherokees, indiens et pieds-noirs. Il est le dernier de trois enfants et a deux soeurs. Il commence à jouer dans des comédies à douze ans. Après des études au El Modena High School d'Orange dont il est diplômé en 1995, il obtient une bourse pour le programme d'été du conservatoire d'art dramatique de San Francisco (American Conservatory Theater) puis entre à la prestigieuse UCLA. Remarqué par la responsable du casting de Gilmore Girls qui lui donne le rôle de Jess Mariano, il devait apparaître dans 2 ou 3 épisodes seulement mais son personnage prend de l'importance et sera présent dans les deuxième et troisième saisons ainsi que dans quelques épisodes des saisons 4 et 6. En 2006, il est à l'affiche de Rocky Balboa de et avec Sylvester Stallone où il interprète le fils de Rocky. Il fut choisi notamment pour sa gêne à la lèvre gauche -- un défaut de naissance --, qui rappelle le visage de Stallone. Entre 2006 et 2010, il incarne Peter Petrelli dans les 4 saisons de la série Heroes.
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