Saif Ali Khan connaît des débuts difficiles à Bollywood. Très indiscipliné, il se fait renvoyer de son premier tournage pour état d'ébriété et retards à répétition.
Il connaît son premier succès en 1994 dans le film Yeh Dillagi avec
Kajol et
Akshay Kumar. Les films suivants ne confirment pas l'espoir annoncé par son premier succès. Il faut attendre 2001 avec Dil Chahta Hai pour relancer sa carrière et avoir la reconnaissance du public et du milieu de Bollywood.
Très à l'aise dans les comédies dans le rôle d'homme moderne (Kal Ho Naa Ho, Hum Tum, Salaam Namaste), il montre également tout son talent dans des rôles plus dramatiques comme dans Ek Hasina Thi et des rôles plus romantiques comme dans Parineeta.
Il rejoint en 2004,
Shahrukh Khan,
Rani Mukerji,
Preity Zinta, Arjun Rampal et
Priyanka Chopra dans le Temptation 2004 Concert, grand show au succès international reprenant les chansons les plus populaires de Bollywood.