Rattigan connut rapidement le succès avec ses pièces, à commencer avec la comédie L'Écurie Watson (French Without Tears) en 1936, dont l'action se déroule dans une boîte à bac. La volonté qu'avait Rattigan d'écrire une pièce plus sérieuse engendra After the Dance (1939), un drame social satirique ayant pour sujet la génération montante et l'incapacité de celle-ci à s'engager politiquement. Le déclenchement de la Seconde Guerre mondiale vint saboter la tournée de représentations, qui n'eut pas l'occasion de durer bien longtemps. Après la guerre, Rattigan alterna les comédies et les drames, qui lui permirent de s'établir comme un dramaturge de premier plan. Parmi ses pièces d'alors, on trouve The Winslow Boy (1946), La Version de Browning (The Browning Version, 1948), Bonne fête, Esther (The Deep Blue Sea, 1952), ainsi que Tables séparées (Separate Tables, 1954).
Rattigan croyait aux émotions discrètes et au travail finement ciselé, choses qui furent jugées désuètes après le succès soudain de La Paix du dimanche (Look Back in Anger), la pièce de John Osborne, en 1956. C'est non sans une certaine amertume que Rattigan ressentit la défaveur qu'il devait connaître alors auprès de la critique. En témoignent, des entretiens dans lesquels il se montre bourru et qui ne font que confirmer son inimitié vis-à-vis du monde moderne. Ses pièces ultérieures, Lawrence d'Arabie (Ross), Man and Boy, In Praise of Love, et Cause célèbre ne montrent cependant aucun faiblissement de son talent.
Homosexuel, Rattigan eut un grand nombre de liaisons, mais on ne lui connaît aucune relation durable. D'aucuns ont prétendu que son oeuvre était pour l'essentiel autobiographique et qu'elle contenait des références codées à sa sexualité, qu'il ne divulguait qu'aux plus proches de ses amis. Il y a là une certaine vérité, mais qui risque d'être grossièrement réductrice. Par exemple, le fait que l'on prétende que Bonne fête, Esther (The Deep Blue Sea) fut à l'origine écrite par Rattigan comme une pièce traitant des amours masculines, et qu'il l'a au dernier moment transformée en pièce hétérosexuelle, est sans réel fondement. Ses personnages féminins sont conçus comme des femmes et en aucune façon comme des « travestis ».
En 1962, Rattigan fut, au cours d'un examen médical, diagnostiqué comme leucémique. Rétabli au bout de deux ans, il tomba de nouveau malade en 1968. Ce que l'on appelle le Swinging London des années 1960 ne lui plaisait guère, aussi partit-il s'installer aux Bermudes, où il put mener une vie sans problèmes grâce à ce que lui rapportait l'écriture de scénarios, notamment celle de Hôtel International (The V.I.P.s) et de
La Rolls-Royce jaune (The Yellow Rolls-Royce). Pendant un certain temps, Rattigan fut, il est vrai, le scénariste le mieux payé au monde.
Il fut anobli au début des années 1970 et, alors, revint en Grande-Bretagne, où il put jouir d'un léger regain d'intérêt, qui devait de peu précéder sa mort, survenue en 1977. C'est un cancer des os qui devait l'emporter, alors qu'il était âgé de 66 ans.
Quinze ans après sa mort, en grande partie grâce à une nouvelle production de The Deep Blue Sea, à l'Almeida Theatre de Londres et sous la direction de Karel Reisz, Rattigan fut de plus en plus perçu comme l'un des dramaturges les plus sensibles du XXe siècle, un chorégraphe maître des émotions, et un Vésale de la souffrance morale. Une série de nouvelles productions de ses oeuvres suivit, avec Man and Boy au Duchess Theatre de Londres en 2005, avec
David Suchet dans le rôle de Gregor Antonescu, In Praise of Love au Chichester Festival Theatre, également Tables séparées (Separate Tables) présenté au Royal Exchange, Manchester, en 2006. Sa pièce retraçant les derniers jours de l'amiral Nelson, A Bequest to the Nation ressortit pour Radio 4 et Trafalgar 200, avec
Janet McTeer dans le rôle de Lady Hamilton,
Kenneth Branagh en Nelson, et
Amanda Root dans le rôle de Lady Nelson.