Après avoir grandi dans sa ville natale, il passe son diplôme dans la même école que John Krasinski et fait ses débuts à la télévision dans l'émission Punk'd de MTV , émission américain de caméra cachée. Depuis 2005, il fait partie des acteurs jouant dans la série de NBC, The Office. Il y joue un rôle d'intérimaire, Ryan Howard, pris entre le désir de ne pas perdre son emploi qui finance ses études et les exigences parfois saugrenues du directeur régional de la société, Michael Scott (interprété par Steve Carell). Il a écrit sept épisodes de la série et est producteur de certains autres épisodes. Ses débuts au cinéma se font l'année suivante avec des seconds rôles, mais en 2009, il obtient le rôle de Smithson Utivich, l'un des Basterds du film Inglorious Basterds, de Quentin Tarantino.
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“ Webb refait la trilogie de Raimi, mais en mieux ! Du grand spectacle drôle et touchant, avec la meilleure 3D à ce jour. Spidey's alive ! ”— RegisX10 mai 2014
“ Montagne russe d'émotions et d'action donnant naissance à un deuxième volet fun et décomplexé. Euphorisant malgré quelques défauts. ”— ginlange 1 mai 2014
“ Un casting en or, une réalisation impeccable et implacable, des dialogues jubilatoires. Merci pour ce sanglant cours d'histoire Mr.Tarantino ”— Suzanneastic 3 novembre 2013