En 1997, alors qu'Ashton Kutcher étudie la biochimie à l'Université de l'Iowa, un concours de beauté bouleverse ses projets et le propulse à New York, où il entame une courte carrière de mannequin. Il travaille ainsi pour le compte de la marque Calvin Klein et retrouve son activité de modèle pour la campagne télévisée de GAP en 2002. En 1998, le petit écran lui fait les yeux doux : son rôle de Michael Kelso dans la série That '70s Show le popularise auprès du grand public, et plus particulièrement auprès de la gente féminine.
Deux ans plus tard, il fait ses premiers pas au cinéma, apparaissant aux côtés de
Freddie Prinze Jr. dans la comédie romantique In love. Même s'il ne tient pas le haut de l'affiche, il fait de ce registre son genre de prédilection, charmant au passage
Brittany Murphy dans
Pour le meilleur et pour le rire et
Amanda Peet dans 7 ans de séduction (id.). A l'aise dans les rôles de jeunes premiers, il l'est également quand il s'agit d'incarner des individus un peu niais (Eh mec ! Elle est où ma caisse ?) ou maladroits (
Mon boss, sa fille et moi, Black/White). Malgré tout, il tente de varier son répertoire en interprétant le western
Texas rangers, puis de donner la réplique à
Kevin Costner dans
Coast Guards. En 2003, il défrayait la chronique au bras de Demi Moore. Il connaît maintenant le succès en animant et coproduisant l'émission de MTV Punk'd, qui a pour concept de piéger les stars hollywoodiennes. Il fait également partie du milieu très fermé des kabbalistes au même titre que Madonna.