Ben Stiller est le fils des comédiens Jerry Stiller, connu pour avoir joué le rôle du père de George Costanza dans la série Seinfeld, et Anne Meara. Il a des origines russes et autrichiennes par son père et des origines irlandaises par sa mère. Son père est juif, tandis que sa mère était de confession catholique, avant de se convertir au judaïsme après leur mariage,. Il accompagne parfois ses parents comédiens sur les plateaux, et fait d'ailleurs une apparition dans l'émission The Mike Douglas Show alors qu'il a 6 ans . Il confesse dans une interview qu'il avait vécu une enfance peu ordinaire : « d'une certaine façon, c'était une éducation "show-business"; beaucoup de voyages, beaucoup de jours où on se couche tard : ce n'est pas ce que l'on pourrait qualifier de traditionnel », dit-il.
Il montre rapidement un intérêt précoce pour la réalisation de films, faisant de petits courts-métrages en super 8 avec sa soeur
Amy (également actrice) et ses amis . À 10 ans, il fait ses débuts d'acteur en tant qu'invité dans la série télévisée à laquelle sa mère participe, intitulée Kate McShane. Alors qu'il est au lycée, il est inspiré par le Second City Television, un programme télévisé canadien de sketches. Ben se rend compte alors qu'il veut écrire des sketches et devenir un comique.
En 1983, après avoir obtenu son diplôme de lycée à la Calhoun School de New York, il s'inscrit en tant qu'étudiant en cinéma à l'université de Californie à Los Angeles. Ben y reste neuf mois avant d'abandonner l'université pour revenir à New York. Il y prend des cours de théâtre et fait des auditions tout en essayant de trouver un agent .
Débutant, il va travailler dans des théâtres de banlieue pour des pièces de l'avant-garde intellectuelle dans lesquels il va jouer des rôles symboliques comme celui d'une « chaise » ou de la « raison dialectique ».
Il trouve un rôle dans le remake de The house of blue leaves de John Guare à Broadway aux côtés de John Mahoney, une pièce qui plus tard remporta quatre Tony Awards . Alors que la pièce était en représentation, Stiller produit un documentaire parodique et satirique dans lequel le premier rôle est tenu par Mahoney. Son travail comique est si bien perçu par les acteurs et l'équipe de la pièce qu'il poursuit avec un court métrage de 10 minutes intitulé The hustler of money, une parodie du film de Martin Scorsese La Couleur de l'argent. Ce court métrage attire l'attention du programme TV comique Saturday Night Live qui le diffuse en 1987; et deux ans après, on lui propose d'écrire des sketches pour le programme . Pendant ce temps, il interprète un petit rôle dans le film de Steven Spielberg, L'Empire du soleil.
En 1989, Stiller écrit pour et apparaît dans une saison de Saturday Night Live. Cependant, le programme ne voulait pas qu'il réalise d'autres courts métrages, c'est pourquoi il se retire après cinq émissions . Il fait ensuite un film appelé Elvis Stories, un court métrage présentant une série de parodies concernant Elvis Presley et des titres de tabloïds le concernant comme "Elvis est John Lennon" ou "un coiffeur possédé par Elvis" . Dans ce court métrage, Stiller partage l'affiche avec ses amis et stars John Cusack, Jeremy Piven, Mike Myers, Andy Dick et Jeff Kahn. Le film est un succès, ce qui l'encourage à poursuivre son travail : il réalise un nouveau court pour MTV, intitulé Back to Brooklyn.
MTV est tellement impressionné par le film qu'on offre à Stiller un programme hebdomadaire sur leur antenne spécialement pour lui où il dévoile des images de coulisses de programmes télévisés comiques. L'émission parodiait également certaines émissions TV, des stars de la musique, et des films. Le show a notamment lancé les carrières de Janeane Garofalo et de Bob Odenkirk, mais est annulé au bout de sa première saison. Stiller anime ensuite le Ben Stiller Show sur la chaîne Fox en 1992 pour 12 épisodes. Un 13ème épisode inédit sera diffusé plus tard sur la chaîne Comedy Central. Parmi les principaux auteurs du show qui sont Stiller et Judd Apatow, les membres du casting, mis à part Stiller, sont Janeane Garofalo, Andy Dick et Bob Odenkirk. Les audiences sont assez basses et l'émission est annulée, mais celle-ci reçoit des critiques positives, et Stiller se voit attribuer un Emmy pour "réussite individuelle notable pour l'écriture d'un programme de variétés ou musical",,.
Après quelques rôles dans des films comme Stella, Highway to hell et une apparition dans The Nutt house, Stiller accorde du temps à l'écriture, se procure des fonds et une équipe de tournage pour le film Génération 90 qu'il réalise et qui est produit par Danny DeVito (qu'il retrouvera sur le long-métrage de ce dernier, 1 Duplex pour trois et pour Polly et moi, que DeVito produit) . Le film fait un bon démarrage au box-office et a obtenu des critiques mitigées,. Il retrouve ensuite ses parents dans le film de famille La Colo des gourmands, où il tient deux rôles, et joue un petit rôle non crédité dans le film d'Adam Sandler, Happy Gilmore, il incarne Hal, le surveillant de maison de retraite psychopathe,. Il tient ensuite des premiers rôles dans If Lucy fell et Flirter avec les embrouilles.
Il réalise ensuite un film avec un budget plus élevé, 47 millions de dollars pour Disjoncté, avec Jim Carrey. Celui-ci bat alors le record du plus gros chèque encaissé pour un film, d'un montant de 20 millions de dollars. Le film permet à Stiller de rencontrer Jack Black et Owen Wilson, avec lesquels il tournera plusieurs films par la suite.
La même année, il anime la cérémonie des VH1 Fashion Awards et crée pour l'occasion un personnage nommé Zoolander, jeune mannequin. Ce personnage connaît le succès public et revient l'année suivante dans la même cérémonie.
Il est invité en 1997 pour présenter les MTV Video Music Awards, émission pour laquelle il réalise une parodie des Backstreet Boys. En 1998, Stiller met de côté ses ambitions de réalisateur pour jouer le rôle titre de Mary à tout prix (There's something about Mary) aux côtés de Cameron Diaz, qui propulse la carrière de Stiller en avant en devenant son premier succès commercial aux États-Unis et dans le monde. La même année il joue dans La Méthode Zéro, Entre amis et voisins, et Mystery Men.
En 1999, il est tête d'affiche de trois films et retourne au métier de réalisateur avec une nouvelle parodie sous forme de série avec Jack Black, intitulée Heat Vision and Jack. Cependant, le pilote de cette série n'est pas retenu par Fox pour figurer dans leur grille de programmes, annulant ainsi le projet.
2000 est une année faste pour Ben Stiller qui joue dans un de ses rôles les plus célèbres, l'infirmier Gaylord Focker dans Mon beau-père et moi, dans lequel il partage la vedette avec Robert De Niro. Le film a été bien accueilli par la critique et a obtenu un énorme succès commmercial avec plus de 300 millions de dollars à travers le monde, et a engendré deux suites,. MTV l'invite à nouveau pour réaliser un sketch parodique; il réalise Mission : Improbable, une parodie du film Mission : Impossible et de certains films de la carrière de Tom Cruise.
En 2001, il réalise et joue dans Zoolander, film basé sur le personnage qu'il avait créé cinq ans auparavant avec Drake Sather, dans lequel il partage la vedette avec son épouse Christine Taylor, Owen Wilson, Will Ferrell et son père
Jerry. Ce film voit l'apparition de plusieurs célébrités dont entre autres Donald Trump, Paris Hilton, Lenny Kravitz, Heidi Klum, Natalie Portman et David Bowie. Le film fut banni en Malaisie en raison du sujet (l'intrigue centrée autour de la tentative d'assassinat du Premier Ministre de Malaisie). Les séquences du World Trade Center, furent supprimées numériquement et le film sorti peu de temps après les attentats du 11 septembre.
Il retrouve Owen Wilson dans le film La Famille Tenenbaum, de Wes Anderson. Entre 2001 et 2004 il apparaît dans plusieurs films, comme Un Duplex pour trois (Duplex), et
Orange County.
Stiller joue ensuite des rôles titres dans 6 films en 2004, qui renforcent son statut de star :
Starsky et Hutch, Envy, Dodgeball ! Même pas mal !, Présentateur vedette: la légende de Ron Burgundy,
Polly et Moi, et surtout Mon beau-père, mes parents et moi, tous ces films étant des comédies et des succès commerciaux. L'année suivante, il participe au film d'animation
Madagascar, qui génère également de gros revenus au box-office américain, si bien qu'une suite est prévue pour 2008.
En 2006, Stiller réalise deux petites participations dans School for Scoundrels, et Tenacious D in: The Pick of Destiny, avec une implication en tant que producteur exécutif pour ce dernier. En décembre, il partage l'affiche avec Robin Williams dans La Nuit au musée qui s'avère être un succès commercial aux États-Unis.
En juillet 2006, Stiller annonce vouloir diriger et jouer dans une série télévisée avec sa femme à l'affiche, qui devrait figurer sur la liste de programmes de CBS. Stiller joue également dans deux films en 2007 et 2008, dont The Mirror, Les Femmes de ses rêves, et Madagascar 2. Stiller produit aussi Les Rois du patin, avec Will Ferrell.
Il fait son retour à la réalisation en 2008 avec
Tonnerre sous les Tropiques, dans lequel il tient l'un des rôles principaux avec Jack Black et Robert Downey, Jr., qui rencontre un succès public - le plus grand succès commercial en tant que réalisateur ainsi que critique,. Puis, il reprend son rôle de Larry Daley dans La Nuit au musée 2, sorti en 2009, qui malgré un succès critiqué mitigé semblable au premier volet, il remporte un certain succès commercial.
Néanmoins, il ne se cantonne pas à la comédie déjantée, changeant de registre pour la comédie dramatique Greenberg, avant de faire du doublage pour le film Megamind, dont il est le producteur exécutif, ainsi que reprendre son rôle de Greg Focker que le troisième volet de la série de films Fockers : Mon beau-père et nous.