Véritable prodige de la danse, il n'a que 9 ans quand il quitte Richmond pour Washington où il survit comme danseur de rue. Rapidement, son style extraordinaire lui permet de travailler dans des clubs de la ville. C'est à cette époque qu'il acquiert son surnom Bojangles, apparemment lié à son caractère insouciant. En 1905, il rejoint une troupe itinérante qui se produit dans des boîtes de nuit et des cabarets à New York puis à Chicago. La ségrégation étant la norme aux États-Unis, cette troupe se produit principalement devant des spectateurs noirs.
À l'époque, les claquettes sont un style relativement nouveau. Robinson fait donc partie des précurseurs : il développe les mouvements et les rythmes en utilisant davantage la pointe du pied et des frappes glissées. Il invente la « danse de l'escalier » qui consiste à faire des claquettes sur quelques marches en avant et à reculons. Son talent en fait une star au sein de la communauté noire et une des têtes d'affiche du Hoofer's Club à Harlem.
En 1928, un producteur de Broadway en quête de nouveauté pour relancer la popularité des spectacles de variétés l'embauche pour une revue appelée Blackbirds of 1928. Les spectateurs (exclusivement blancs) apprécient le spectacle et Robinson, alors âgé de 50 ans, devient une célébrité très prisée.
Qu'il se produise dans un théâtre d'une petite ville ou une grande salle de Broadway, Robinson donne toujours le meilleur de lui-même et cet enthousiasme séduit le public. Acclamé pour son style de danse novateur et complexe, il personnifie l'insouciance et l'élégance en apparaissant souvent sur scène en queue-de-pie avec une canne.
Sa popularité est telle que l'industrie du cinéma s'intéresse à lui. Le producteur Darryl F. Zanuck l'invite à Hollywood où il apparaît dans plusieurs films dont les plus célèbres The Littlest Colonel, The Littlest Rebel et In Old Kentucky, aux côtés de l'enfant star
Shirley Temple. Il est cependant cantonné à des rôles de majordomes et revient donc rapidement à la scène.
En 1939, Robinson revient à New York pour interpréter le rôle principal dans Hot Mikado, une version jazz de l'opérette de Arthur Sullivan et William S. Gilbert. Pour fêter ses 61 ans et le succès du spectacle, il danse à reculons (un de ses exercices de prédilection) sur près de 1 500 m le long de Broadway Avenue.
Il retourne à Hollywood en 1943 pour le film musical Stormy Weather avec les chanteurs de jazz
Lena Horne,
Cab Calloway et Fats Waller.
Il est sans le sou quand il décède en 1949 suite à des problèmes cardiaques. L'animateur de télévision Ed Sullivan prend à sa charge les obsèques par respect pour l'artiste et pour l'homme. Plus de 500 000 personnes sont massées sur le trajet de la procession funéraire de Harlem au cimetière Evergreens de Brooklyn.