En 1996, grâce à une recommandation par Chris Benoit au promoteur Paul Heyman, Jericho a commencé à lutter pour l'Extreme Championship Wrestling basé en Philadelphie , gagnant Le ECW World Télévision Championship en juin 1996. Tandis que dans ECW, Chris Jericho a fait un nom pour lui, luttant contre les talents supérieurs comme Taz, Sabu, Rob Van Dam, Cactus Jack, Shane Douglas et 2 Scorpion Froid. Il était pendant ce temps qu'il a attiré l'attention de WCW.
Le 26 août 1996 Jericho fait sa première apparition à La WCW et le 15 septembre, il apparaît dans son premier pay-per-view dans un match contre Chris Benoit à la Bagarre de Chute(d'Automne). Le 28 juin 1997, Jericho a battu Syxx à Los Angeles, en Californie pour gagner le Championnat Cruiserweight pour la première fois. Il a gagné le titre de nouveau le 12 août 1997, en battant Alex Wright.
Jericho a commencé son talon WCW exécuté (dirigé) quand il a gagné le titre une troisième fois en battant Rey Mysterio, cadet à Souled en le forçant de se soumettre au Liontamer. Après le match, Jericho a attaqué le genou de Mysterio avec une boîte à outils. Mysterio (kayfabe) a eu besoin de six mois de rétablissement avant qu'il ne puisse retourner à l'anneau. Jericho avait alors une querelle courte avec Juventud Guerrera dans lequel Guerrera demandait à plusieurs reprises le Championnat Cruiserweight de Jericho, mais Jericho le repoussait constamment. La rivalité a culminé dans un Titre contre le match de Masque lors de Wrestlemania VIII. Guerrera perdit le match et a été forcé d'enlever son masque. Après ce match, Jericho a commencé à exhiber les trophées de ses adversaires battus, comme le masque de Guerrera, la robe Hawaïenne du Prince Iaukea et un bandeau de l'Enfer de Disco.
Jericho a alors commencé une longue querelle par le Doyen Malenko dont Jericho prétendait à plusieurs reprises qu'il était un meilleur lutteur que Malenko, mais a refusé de lutter face à lui. À cause de sa maîtrise de lutte technique, on a connu Malenko comme "l'Homme des 1000 tombés" donc Jericho a revendiqué être "l'Homme des 1004 tombés" Pendant le 30 mars 1998 l'épisode de lundi WCW Nitro, après la mise en déroute de Marty Jannetty, Jericho a prit une longue pile de papier où il a prétendûment inscrit chacun des 1004 tombés qu'il se connaissait et les a ensuite récités au public. Beaucoup de tombés étaient fictifs et chaque autres tombé était un armbar. Sur le 12 mars 1998 l'épisode de Tonnerre de WCW, Malenko a battu un lutteur portant le masque de Juventud Guerrera qui a semblé être Jericho. Cependant, le lutteur masqué était en réalité Lenny Lane, que Jericho a suborné pour apparaître dans le match. Cela a commencé par une querelle mineure entre The Way et Jericho après que Jericho a refusé de payer The Way. À Uncensored, Jericho a finalement lutté Malenko et l'a battu, après que Malenko a pris un congé exceptionnel de la lutte. Jericho a alors continué à apporter avec lui à l'anneau un portrait de Malenko qu'il a insulté et s'est avili. Juste avant Slamboree, J.J. Dillon (mentionné par Jéricho comme "Jo Jo") a prévu une Bataille de cruiserweight Royale dans lequel le lutteur qui a gagné immédiatement aurait le Championnat Cruiserweight de Jericho. Jericho a accepté en raison du fait que quiconque a dû lui faire face n'aurait presque pas assez d'énergie de lutter deux matchs de suite. À Slamboree, Jericho est sorti pour annoncer les concurrents d'une façon insultante avant le début du match et est ensuite allé derrière la scène pour le café. Un individu qui a semblé être Ciclope a gagné la bataille royale après que Juventud Guerrera a frappé sa main et abandonné.
Chris Jericho a eu une rivalité avec Chyna pour le titre intercontinental (Intercontinental Championship). Cette rivalité a duré plusieurs mois, incluant une décision controversée. Deux arbitres différents ont déclaré chacun d'eux le gagnant du combat pour la ceinture intercontinentale le 31 janvier 2000. Le résultat est qu'ils sont devenus les co-tenant du titre jusqu'au moment où Jericho le perd contre Chyna et qu'il le récupère pour en denvenir le tenant unique en janvier 2000, titre qu'il a perdu contre Kurt Angle le 27 février. Le 2 avril 2000, Jericho a participé à son tout premier WrestleMania dans un combat à trois contre Chris Benoit et Kurt Angle où le premier homme à gagner par un tombé ou par soumission serait déclaré champion intercontinental et le second champion européen. Jericho a été battu en premier par Benoit, mais plus tard, Jericho a fait un tombé sur Benoit, pour acquérir le titre européen. Jericho va perdre le titre la journée suivante contre Eddie Guerrero à RAW. Le 17 avril 2000 dans une édition de RAW is WAR, Chris Jericho a battu Triple H dans un combat pour le titre des Poids lourds du Monde de la WWF (WWF Championship). Le 4 mai 2000 dans une édition de WWF Smackdown, Jericho a défait Benoit pour devenir le champion Intercontinental pour la deuxième fois, mais l'a perdu de nouveau contre Benoit quatre jours plus tard à RAW.
Au Royal Rumble 2001, Jericho a défait Chris Benoit et gagné le titre Intercontinental pour la troisième fois. Cette fois-ci, il a été un champion dominant, combattant contre X-Pac, Chris Benoit et Eddie Guerrero. À Wrestlemania X-Seven, il a défendu son titre avec succès contre William Regal me le perd quatre jours plus tard contre Triple H. Au mois de mai 2001, Jericho et Benoit ont gagné un combat par équipe «Tag Team Turmoil» qui leur donne le droit de combattre les champions actuels, «Stone Cold» Steve Austin et Triple H, pour le championnat par équipe (WWF Tag Team Championship) le soir suivant à RAW. Benoit et Jericho ont gagné le combat et Jericho est devenu champion par équipe pour la première fois. Le duo a perdu leurs titres un mois plus tard contre les Dudley Boyz le 19 juin 2001. Jericho a affronté The Rock pour le titre Poids Lourd du Monde de la WCW (WCW World Heavyweight Championship) après que Jericho a battu Rob Van Dam. Jericho gagne ce combat après avoir fait un tombé. Cette victoire est la première d'un championnat Poids Lourds d'une fédération pour Y2J. Le soir suivant, les deux hommes ont gagné le titre par équipe de la WWF (WWF Tag Team Championship) contre les Dudley Boyz de la ECW. En gagnant ce combat, Jericho est devenu champion du titre par équipe de la WWF et champion Poids Lourd du monde de la WWF. Après avoir perdu leurs titres contre
Test et Booker T, ils ont continué leur rivalité. À l'édition de RAW du 5 novembre, The Rock a défait Jericho pour regagner le titre Poids Lourd du Monde de la WCW. Le 9 décembre 2001 à Vengeance, Chris Jericho a défait The Rock dans un mallette match pour son titre Poids Lourd du Monde de la WCW, et «Stone Cold» Steve Austin pour son titre Poids Lourds du Monde de la WWF, dans la même soirée pour devenir le tout premier lutteur à détenir les deux titres au même moment, ce qui en fait le tout premier champion incontesté de l'histoire de la WWF.
Jericho a perdu le titre contre Triple H, vainqueur du Royal Rumble de la même année, dans le main event de WrestleMania XVIII. Peu de temps après, Jericho a été repêché de nouveau à RAW. Par la suite, Jericho a gagné la ceinture Intercontinentale contre Rob Van Dam le 16 septembre pour une cinquième fois. Il a ensuite fait équipe avec Christian pour gagner les titres par équipe contre The Hurricane et Kane le 14 octobre 2002. Le 17 novembre, Jericho participe à la première Elimination Chamber en compagnie de Shawn Michaels, Triple H, Booker T, Rob Van Dam et Kane pour le titre Poids Lourd du Monde de la WWE lors des Survivor Series. Il termine troisième, éliminé par un Sweet Chin Music de Shawn Michaels. À Armageddon, le 15 décembre 2002, Jericho et Christian ont perdu leurs titres par équipe contre Booker T et Goldust dans un combat à 4 équipes incluant également les Dudley Boyz et l'équipe de Lance Storm et William Regal.
Au Royal Rumble 2003 le 19 janvier, Jericho a éliminé Shawn Michaels puis a été battu par Test. Il perd contre Shawn Michaels à WrestleMania XIX après le match il donne un low kick à ce dernier. Jericho a affronté Goldberg, à Bad Blood le 15 juin, qui l'a emporté. Le 4 août, après que Rob Van Dam a battu Jericho dans un combat, Jericho a lancé un défi à Kevin Nash pour un combat «Cheveux contre cheveux» (Hair vs Hair Match). Le 18 août, Jericho a gagné le combat et Nash a quitté l'arène avec les cheveux courts. Le 27 octobre, Jericho a défait Rob Van Dam par soumission pour le titre Intercontinental pour une sixième fois dans une édition de RAW le 27 octobre 2003. Cependant Steve Austin, le gérant, a ordonné un rematch immédiat dans une cage, qui a été gagné par RVD. Jericho était dans l'équipe de Bishoff au Survivor Series 2003 et l'équipe a eu du succès en gagnant.
À WrestleMania XX, Christian a eu le dessus sur Jericho quand Trish Stratus s'est retournée contre lui. Il prend sa revanche dans un match handicap à Backlash. Plusieurs semaines plus tard, Jericho a défait Christian dans un match en cage. Jericho s'est de nouveau emparé de la ceinture Intercontinental le 12 septembre 2004 quand il a défait Christian dans un combat d'échelle (Ladder Match) pour le titre Intercontinental qui était, à cette période, vacant. Jericho est devenu pour une septième fois, champion Intercontinental, ce qui en fait le record du plus grand nombre de fois qu'un lutteur a détenu la ceinture Intercontinentale. Il a perdu le titre à Taboo Tuesday contre Shelton Benjamin.
À New Year's Revolution, Jericho a participé dans le «Elimination Chamber Match» contre Triple H, Batista, Randy Orton et Edge avec Shawn Michaels en tant qu'arbitre. Il s'est fait éliminer par Batista après une Batista Bomb et finalement Triple H a gagné le combat. Le 23 avril à WrestleMania 21, Jericho a participé dans le tout premier Money In The Bank Ladder Match. Le concept a été suggéré par Jericho. Il affronte le champion Intercontinental Shelton Benjamin, Chris Benoit, Kane, Christian et Edge qui décroche la mallette. Par la suite, Jericho est encore revenu méchant en se retournant contre le champion de la WWE John Cena. Il a perdu contre lui dans un combat de championnat à SummerSlam. Le soir suivant, dans une édition de RAW, Jericho a fait face à Cena de nouveau, mais cette fois, c'était un You're fired match, où le perdant se fait renvoyer, John Cena a gagné de nouveau Chris Jericho fut donc renvoyé.
Chris Jericho revient à la WWE et attaque Orton. Après quelques affrontements à Raw, les deux se rencontrent à Armageddon 2007, où Jericho portait son Walls Of Jericho mais JBL porte un Big Foot sur Chris Jericho ce qui permet à Orton de conserver le titre. Le lendemain de Armaggedon, Y2J demande un match contre JBL au Royal Rumble 2008. Il perdit ce match par disqualification après avoir frappé JBL avec une chaise.
À No Way Out 2008, il est dans l'Elimination Chamber avec JBL, Umaga, Shawn Michaels, Jeff Hardy et Triple H pour tenter de devenir le challenger no 1 pour le WWE Championship. Ce match fut remporté par Triple H. Jericho est éliminé en troisième par Jeff Hardy après un Sweet Chin Music de Michaels. Le 10 mars, lors du RAW spécial de 3 heures, il affronta une nouvelle fois Jeff Hardy, pour le titre Intercontinental que détenait son adversaire. Il réussit son Codebreaker et obtint pour la 8e fois l'Intercontinental Championship. Le 17 mars, il reçoit Big Show dans son Highlight Reel puis après des discussions, Big Show propose un match pour le titre intercontinental. Chris Jericho garde son titre par disqualification. À Judgment Day 2008, il perd son match contre Shawn Michaels, mais pas son titre.
Le 9 juin, Chris Jericho effectue un heel turn en attaquant Shawn Michaels en l'envoyant tout droit dans l'écran de son Highlight Reel, ce qui fit perdre à Michaels un très grand pourcentage de sa vision.
À WWE Night of Champions, il perd contre Kofi Kingston pour le WWE Intercontinental Championship après interférence de Shawn Michaels. À Great American Bash 2008, il gagne contre Shawn Michaels par arrêt de l'arbitre car, après un coup de coude de Y2J et de longues minutes à être cogné, l'oeil de Michaels saignait énormément .
Lord du PPV WWE Unforgiven 2008 il perd contre Shawn Michaels dans un Unsanctioned match. Lors de la même soirée, il remplace CM Punk qui avait été attaqué par Randy Orton et Priceless (Cody Rhodes, Ted Dibiase Jr et Manu) dans le Scramble match pour le World Heavyweight Championship opposant CM Punk, Batista, Rey Mysterio, Kane et JBL. Il devient le nouveau World Heavyweight Champion en effectuant le tombé sur Kane à huit secondes de la fin du Scramble Match. Lors du Raw qui se déroula le 15 septembre 2008, il conserve son titre face à CM Punk qui a eu droit à une revanche dans un match en cage. À WWE No Mercy 2008, il conserve le World Heavyweight Championship face à Shawn Michaels dans un Ladder match. Lors de WWE Cyber Sunday 2008 il perd le World Heavyweight Championship au profit de Batista, Stone Cold Steve Austin était l'arbitre spécial. Il reprendra le titre le lendemain, lors du 800e épisode de RAW.
Lors des Survivor Series 2008, il perd le World Heavyweight Championship au profit de John Cena qui est donc le nouveau champion. À Armaggedon 2008, Jericho perd son match pour le World Heavyweight Championship suite au STF de John Cena. Lors du Raw du 22 décembre, il bat CM Punk lors du World Heavyweight Championship Tournament et participe au fatal 4-way match le 29 décembre pour devenir challenger numéro 1 au titre de John Cena au Royal Rumble.
Lors du Raw du 26 janvier, il bat CM Punk pour se qualifier dans l'élimination chamber du No Way Out 2009 pour le World Heavyweight Championship. Après No Way Out, Chris Jericho méprise, insulte et attaque plusieurs légendes semaines après semaines en commençant par Ricky Steamboat, Roddy Piper et Jimmy Snuka. Selon lui, ces légendes sont des hypocrites qui continuent de catcher alors qu'ils sont finis, juste pour regoûter une fois de plus à la "gloire", à l'image du film
The Wrestler joué par Mickey Rourke. Lors du Raw du 30 mars, il bat Jerry "The King" Lawler par un Walls Of Jericho. Lors de Wrestlemania XXV, il bat Ricky "The Dragon" Steamboat, Jimmy "Superfly" Snuka et
Roddy "Rowdy" Piper dans un match handicap elimination, après le match Y2J invita
Mickey Rourke à se battre mais celui-ci lui colla une droite.
Lors du draft du 13 avril, Jericho est drafté à Smackdown!. Après avoir combattu John Cena dans un ultime match à RAW qui se soldera par un no contest, il entame une rivalité avec le champion intercontinental,
Rey Mysterio. Après une tentative ratée pour s'emparer du titre à Judgment Day, il y parviendra à Extreme Rules lors d'un No Holds Barred match au terme duquel il remporta la victoire en arrachant le masque de Mysterio.
Suite à la perte de son titre lors de The Bash face à Mysterio, il remporte la même soirée les Championnats Unifiés par équipe avec Edge en battant The Colóns et The Legacy dans un Triple Threat Tag team match. Suite à la blessure au tendon d'achille de son partenaire, Jericho choisit un "partenaire mystère" qu'il révèle à Night of Champions, The Big Show. Ce dernier appartenant à RAW, les deux partenaires apparaissaient régulièrement dans les deux divisions.
Parallèlement aux défenses réussies des titres en PPV (SummerSlam, Breaking Point, Hell in a Cell...), Jericho donna la victoire à l'équipe de Smackdown! dont il est le capitaine à Bragging Rights, lui faisant remporter la coupe, et échoue dans un match pour le championnat du Monde poids-lourds aux Survivor Series qui incluait également Big Show. Au terme du plus long règne de Champions Unifiés à ce jour, Jericho et Big Show perdent leurs titres à TLC:Tables, Ladders and Chairs contre D-Generation X lors d'un Tables, Ladders & Chairs tag team match. Leur alliance dure encore quelque temps (ils remportent notamment le Slammy Award 2009 de l'équipe de l'année), mais prend fin après une tentative ratée de récupérer les titres le 4 janvier 2010 (du fait de sa défaite, Jericho fut interdit d'apparition à RAW).
Après avoir participé sans succès au Royal Rumble 2010 où il finit quatrième (éliminé par Edge), Jericho remporte le Championnat du Monde poids-lourds lors de Elimination Chamber lors d'un match éponyme en éliminant le dernier participant et champion en titre The Undertaker grâce à l'intervention illégale de Shawn Michaels. Après une défense réussie du titre contre Edge à WrestleMania XXVI, il perd le titre à Smackdown! deux jours plus tard au profit de Jack Swagger, qui avait obtenu ce match grâce à son Money in the Bank. Jericho continue ensuite sa rivalité avec Edge, qui le bat lors d'un Steel Cage match à Extreme Rules.
Le 26 avril 2010 il est transféré à RAW durant le draft, et débute peu de temps après une alliance avec The Miz, tous deux trahis par le Big Show. The Miz utilise sa clause de match revanche pour les ceintures du Unified Tag Team Championship contre la Hart Dynasty, match qui a lieu le 23 mai à Over the Limit 2010, et que l'équipe Jericho-Miz perd.
Chris Jericho perd ensuite un Triple Threat Match contre Edge et John Cena suite à un Spear d'Edge, après que Jericho a porté son Codebreaker à Cena, et manque ainsi de se qualifier pour le Fatal 4-Way match pour le championnat de la WWE de WWE 4-Way Finale, pay-per-view au cours duquel il perd un match simple contre Evan Bourne, match improvisé. Il participe ensuite à WWE Money in the Bank dans le Money In The Bank Ladder Match de RAW avec Randy Orton,
John Morrison, R-Truth, Evan Bourne, Ted DiBiase Jr, Edge et The Miz, gagné par ce dernier.
Le lendemain à RAW, il a une nouvelle chance d'être challenger n°1 au titre de champion de la WWE, mais il échoue face à Edge et Randy Orton, ce dernier l'emportant. Lors du RAW du 28 juillet 2010, il inflige un Codebreaker à John Cena lors de leur match en équipe contre The Miz et Sheamus. Le 2 août à Raw, Jericho propose un match à Cena avec pour la défection du perdant de la Team WWE. Y2J perd face à John Cena avant qu'il ne porte son STF, et doit donc quitter la Team Cena. Lors du 9 août 2010 à Raw, Y2J et Edge, réconciliés, ont un match contre Bret "The Hitman" Hart et John Cena dans un Lumberjack Match qui se finit en No Contest car Jericho se fait attaquer par Nexus, mais Edge vient le sauver. Nexus voulait attaquer John Cena, Bret Hart, John Morrison et R-Truth, mais Edge et Chris Jericho reviennent sur le ring pour aider la Team Cena à détruire Nexus. Ceux-ci réintègrent donc la Team Cena. Lors de SummerSlam 2010 la Team Cena bat Nexus. Lors du Raw du 23 Août, il se qualifie pour le Six Pack Challenge du WWE Championship en battant The Great Khali. Lors du RAW spécial 900e épisode, il annonce qu'en cas de défaite à Night Of Champions, il quitte la WWE. La semaine suivante, le General Manager le contraint à défendre sa place dans le 6-Pack challenge dans un match contre
John Morrison, match qu'il perd ainsi que sa place. La Raw suivant, il bat la Hart Dynasty dans un Steel Cage Handicap Match et récupère sa place au Six Pack Challenge. A Night of Champions 2010, il se fait éliminer le premier par Randy Orton. Il perd un match face à Randy Orton, qui lui permettait d'obtenir un match de Championnat n'importe quand (comme le vainqueur d'un Money In The Bank) par Disqualification (intervention de Sheamus). Il serait possible qu'il se soit blessé en subissant le Running Punt Kick d'Orton.