Après avoir signé à RCA Records en 1989, Black fit ses débuts avec l'album Killin' Time, lequel vit quatre de ses singles numéro un dans leBillboard américain dans la catégorie "Hot Country Singles & Tracks". Bien que sa réussite perdit de l'élan durant les années 90, Black,à maintes reprises, réussit à imposer des hits durant les années 2000. Il a placé plus que trente singles dans le Billboard américain dans la catégorie country (parmi lequel vingt deux atteignirent la place de numéro un).Il réalisa par ailleurs neuf album studios et de nombreuses compilations. En 2003, Black créa son propre label, Equity Music Group. Black se risqua aussi dans le cinema.Il fit une apparition dans le film
Maverick en 1994, avant d'avoir un rôle majeur dans le film de 1998,Still Holding On: The Legend of Cadillac Jack.