Darry Cowl est né le 27 août 1925 à Vittel en France d'un père médecin. Il quitte les Vosges en 1934 pour Menton où son père a été nommé chef de clinique. Il fait du scoutisme à la 42ème Paris (Notre Dame de la Croix de Ménilmontant) sa promesse en avril 1939, et commence à faire bien rire ses camarades en s'essayant sur les planches dans les fêtes de groupe, avec son frère Albert. Après une grave blessure à la hanche en demi-finale du championnat de France de pelote basque, il commence des études musicales et remporte des premiers prix de fugue et d'harmonie. Il s'oriente ensuite vers le cabaret où il met au point son personnage ahuri et zozoteur de « frisotté à lunettes » comme il le désigne lui-même.
Sacha Guitry l'engage dans
Assassins et Voleurs (1957) et il se tourne vers le cinéma, où son rôle dans Le Triporteur le rend rapidement célèbre. Mais il apparaît surtout dans d'innombrables comédies, souvent des navets, pour assouvir un besoin d'argent découlant d'une passion du jeu qu'il reconnaît volontiers.
Il donne un nouveau ton à sa carrière en apparaissant au théâtre et dans des films plus ambitieux comme
Augustin, roi du kung-fu d'
Anne Fontaine. Son dernier rôle est celui d'un enfant adopté dans L'homme qui rêvait d'un enfant de Delphine Gleize.
Il a également obtenu le Molière du meilleur second rôle masculin en 1995 et un César d'honneur en 2001. En 2004, lui est attribué le César du meilleur second rôle pour le rôle de Mme Floin dans Pas sur la bouche d'
Alain Resnais. Il a écrit trois livres de souvenirs, Le flambeur (1986) en référence à sa passion pour le jeu, Le triporteur se livre (1994) et Mémoires d'un canaillou (2005).
Il avait prévu de faire son retour au théâtre en septembre 2005 au côté de
Jacques Balutin dans Hold Up, une pièce de Jean Barbier mise en scène par Jean-Luc Moreau, mais sa santé, fragilisée par un cancer, l'en avait empêché.
Marié deux fois, il décède le 14 février 2006 à son domicile de Neuilly-sur-Seine des suites d'un cancer du poumon. Il fut incinéré et ses cendres déposées au cimetière du Père-Lachaise avant d'être transportées, le 6 septembre 2006, au cimetière de Neuilly-sur-Seine, ville dans laquelle il résidait.
L'association Vive Darry, présidée par son épouse Rolande Kalis, décerne chaque année le Prix Darry Cowl à un talent pluridisciplinaire reflétant l'esprit du comédien.