Estella Warren pratique très jeune la natation synchronisée et dès l'age de 12 ans, elle est membre de l'équipe du Canada. Elle déménage à Toronto pour se consacrer à son sport. Elle est présélectionnée pour les Jeux olympiques d'été de 1996 à Atlanta, mais elle préfère la carrière de modèle de mode.
Elle emménage aux États-Unis pour débuter une carrière de modèle. Elle a travaillé pour Cacharel, Andrew Marc, Perry Ellis, Nine West, et pour Chanel sous la direction de Jean-Paul Goude (elle joue notamment dans Le Chaperon rouge, film publicitaire réalisé par
Luc Besson).
Suite à son expérience devant la caméra, elle veut devenir actrice. En 2001, elle interprète des petits rôles dans, Perfume et Driven, mais aussi un plus conséquent dans le remake la Planète des singes de
Tim Burton.