Pressly est née à Kinston en Caroline du Nord, fille de Brenda Sue (née Smith), une professeur de danse et de James Liston Pressly, Sr,. Elle a une soeur, Jessica et un frère, James Liston Jr. Pressly a étudié la gymnastique et la danse pendant onze ans ; elle a passé un casting comme gymnaste dans la série Push. À quatorze ans, elle était déjà la porte-parole de son agence de mannequins "International Cover Model Search" et elle commençait à obtenir du crédit comme mannequin aux États-Unis aussi bien qu'en Italie et au Japon.
Pressly étudiait à la Costa Mesa High School en Californie, où sa mère avait déménagé alors que ses parents étaient en pleine procédure de divorce. Pressly a ensuite cherché et réussi à se faire émanciper de ses parents à l'âge de 15 ans.
Pressly a joué « Violet » dans Poison Ivy: The New Seduction en 1997. En 1998, elle a joué un rôle récurrent, l'assassin Mika, dans la série Mortal Kombat: Conquest. En 1999, Pressly a auditionné pour le rôle d'Audrey dans la série TV Jack & Jill. Pressly a joué dans le film indépendant Poor White Trash le rôle d'une intrigante chercheuse d'or, Sandy Lake. Elle est ensuite apparue dans de nombreux films, tels que Sex Academy (dans le rôle d'une pom-pom girl stéréotypée) et Torque, la route s'enflamme (dans le rôle d'une criminelle motocycliste). Pressly a également posée nue dans les éditions de mars 1998 et février 2004 du magazine Playboy.
En 2001, elle est devenue l'ambassadeur des cosmétiques Liz Claiborne et de son parfum Lucky You. Elle a participé à un show avec le groupe des Pussycat Dolls. En 2002, elle était classée huitième dans le magazine masculin Stuff "102 Sexiest Women in the World". En 2003, elle lançait une ligne de lingerie, J'Aime, qui devint plus tard une ligne de vêtements de nuit et de prêt-à-porter. En 2006, Maxim la nominait en trente-quatrième position de sa liste annuelle et elle apparaissait également dans la galerie du magazine. En mai 2006, elle posait nue pour Allure.
En 2005, Jaime Pressly décrochait le rôle de Joy Darville dans le sitcom de NBC, Earl. Elle a été deux fois nommée aux Emmy Award dans la catégorie « Meilleur second rôle féminin dans une série comédie » pour ce rôle, remportant l'Emmy en 2007. Elle est aussi apparue dans de nombreux clip vidéos, dont Girls of Summer du groupe Aerosmith et pour la reprise de Tainted Love par Marilyn Manson. Le 31 mai 2006, elle était la présentatrice du premier VH1 Rock Honors.
Le 7 octobre 2006, elle participait à Saturday Night Live. Avant cela, elle a été invitée dans un épisode de la onzième saison de MADtv, où elle jouait le rôle d'
Hillary Clinton dans une parodie de Earl, My Name Is Dubya, dans laquelle George W. Bush (joué par Frank Caliendo) fait une liste de toutes les mauvaises choses qu'il a faites et les rectifie une à une. Elle a également été invitée dans un épisode de Charmed, jouant Mylie, une sirène qui essaie de trouver l'amour ; Alyssa Milano (Phoebe dans Charmed) joue dans plusieurs épisodes de la saison 3.
Pressly a eu une relation avec Simon Rex, co-star de Jack & Jill entre 2000 et 2001. Dans une interview de 2001 avec Howard Stern, elle a dit que Rex avait rompu avec elle le jour de son anniversaire
En octobre 2006, elle s'est marié avec son petit ami, DJ Eric Calvo (également connu en tant que DJ Eric Cubiche), avec lequel elle était amie depuis neuf ans. Jaime Pressly a donné naissance, le 11 mai 2007 au centre médical Cedars-Sinai, à leur premier enfant, Dezi James Calvo.
Dans une interview dans le magazine Esquire, Pressly a annoncé qu'elle avait presque acheté un billet pour un vol d'un des avions qui s'est par la suite écrasé sur le World Trade Center, le 11 septembre 2001, mais aurait renoncé car elle trouvait que le vol était trop tôt dans la matinée.
Jaime Pressly s'est fiancée avec l'avocat Simran Singh le 31 juillet 2009 et ils se sont mariés le 26 septembre 2009 à Malibu.