Elle s'est mariée avec Kevin Smith le 25 avril 1999. Ils s'étaient rencontrés lorsque qu'elle travaillait à USA Today. Elle était venue interviewer Kevin Smith à propos de rumeurs disant qu'il était le vrai auteur du scénario du film
Will Hunting, écrit par deux amis du réalisateur, Matt Damon et Ben Affleck.
Avec Kevin Smith, ils ont eu une fille, appelée Harley Quinn Smith, du nom d'un personnage de la série animée Batman, Harley Quinn.
Elle habite aujourd'hui à Los Angeles avec sa fille, son mari, et ses parents.
D'après le commentaire audio sur le DVD de Jay Bob contre-attaquent (2001), Kevin Smith cherchait quelqu'un pour le rôle de Missy, l'un des voleuses de diamants. Jennifer Schwalbach demanda alors le rôle à son mari, qui lui donna sa chance. Leur fille apparaît brièvement dans ce film : elle joue Silent Bob bébé.
Elle fait alors des caméos dans les films de son mari, comme Père et fille (2004), et apparaît brièvement dans la série télévisée canadienne Degrassi : la nouvelle génération.
En janvier 2004, elle apparaît très dénudée aux côtés de Superman dans le magazine Playboy, photographiée par son mari.
La même année, elle co-réalise avec Malcolm Ingram, le documentaire Oh, What a Lovely Tea Party, qui revient sur le tournage de Jay Bob contre-attaquent. Le documentaire est présenté au Vulgarthon 2005, un festival privé à Los Angeles puis au Vulgarthon 2006 dans le New Jersey.
En 2006, elle apparaît dans Clerks 2, la suite de Clerks, les employés modèles, le premier film de Kevin Smith. Elle y joue Emma Bunting, la fiancée envahissante de Dante Hicks.