Elle a fait des études à la Parsons The New School for Design de New York, avant de revenir dans sa famille à Hong Kong. Elle attire l'attention d'un agent et obtient son premier rôle important dans le film Whatever Will Be, Will Be (????) en 1995 ; elle chante aussi dans la bande originale du film. Plus tard la même année, elle sort son premier album en cantonais, Dedicated Lover (????), qui est un succès à Hong Kong. En septembre 1995, elle a chanté dans Mou Tian, composé par Steve Barakatt.
En 1996, Kelly sort son premier album en mandarin, I Don't Think So (????), en Chine, à Taïwan, en Malaisie et à Singapour. Devant le succès, elle produit un autre CD en cantonais en octobre Wind, Flower, Snow (???).
En 1996, elle joue aussi dans deux films avec
Takeshi Kaneshiro et avec Michael Wong et sort deux singles en japonais.
En 1997, Kelly donne son premier concert, Starry Dream of Love (????) et sort l'album associé en juin. En juillet elle sort un autre single en japonais, Morning, qui est son premier succès au Japon. Elle est aussi la voix de Madame Trunk dans le dessin animé "A Chinese Ghost Story". En cinq mois, elle sort 4 albums : son deuxième album en mandarin, Insight (??), la compilation (Kelly's Best Collection 97), son CD live Starring Dream of Love Live in Concert, et un autre CD en cantonais A Movie (???). Sa place est désormais bien établie.
En 1998, elle part pour une tournée mondiale, qui commence en Australie. Elle donne aussi 10 concerts pour les enfants des écoles à Taïwan. En septembre, elle sort son premier clip vidéo pour la chanson Love Me Or Not, d'abord à Taïwan, puis sur des télévisions du monde entier.
En 1999, elle joue dans le drama télévisé Don't be a Cry Baby avec la star japonaise Kyoko Fukada et donne 2 concerts à Fukuoka, ce qui lui permet d'élargir sa base japonaise.
Après la sortie de son album de remixes Kelly BPM Collection en mars 2001, elle se lance dans une nouvelle tournée mondiale, le "Paisley Galaxy World Tour", qui débute à Singapour, puis la conduit en Amérique du Nord (Chicago, Atlantic City, Los Angeles, Toronto), avant de la ramener en Chine, où elle chante à Canton, Huizhou et Zhongshan.
En 2005, sa chanson Hope pour la série télévisée coréenne Dae Jang Geum remporte un énorme succès à Hong Kong dans le reste de la Chine. Cette chanson gagne 3 Awards à la cérémonie des TVB 8 Awards Presentation : "Meilleure chanson", "Chanson en cantonais la plus populaire du monde" et "Chanteuse préférée en Chine continentale". Hope est aussi en tête des charts de 20 stations de radio en Chine et brise même le record de téléchargement de sonnerie pour téléphone mobile : Un mois après son lancement, la sonnerie avait déjà été téléchargée plus de 3 millions de fois, le total étant aujourd'hui supérieur à 6 millions de téléchargements. L'ensemble rapporta à sa maison de disques 5 millions de $ après déductions.
Kelly lance une nouvelle tournée, Lost in Paradise, en Asie 2005 et aux États-Unis en 2006. Le spectacle Lost in Paradise dure 3 heures, avec 35 chansons couvrant ses 10 ans de carrière, comme Phone Kill Order, Shake Shake, and Care About You Too Much. Vanness Wu participa à son concert à Las Vegas.
Depuis 1998, Kelly Chen est ou a été Ambassadrice de bonne volonté (Goodwill Ambassador) pour un nombre considérable d'institutions de Hong Kong : Pour la ville elle-même, pour l'Environnement, pour la Croix-Rouge, pour la Commission Indépendante contre la corruption (ICAC), pour l'Association féminine des scouts, pour le Département de l'Aide Sociale, pour la Promotion de l'apprentissage de l'anglais au travail, pour les Services de réhabilitation des délinquants, pour la Commission pour le Respect des données personnelles, pour le Don d'organes, pour la Poste, pour les oeuvres charitables des restaurants McDonald's, pour la Sécurité routière, pour la Promotion de la lecture, pour la Promotion de l'apprentissage du japonais, pour la Promotion de l'Innovation et de l'esprit d'entreprise auprès des jeunes, etc.
Elle a aussi été deux fois ambassadrice de l'UNICEF : une fois pour la santé des enfants de Chine, une fois pour le Comité de Hong Kong.
Elle a finalement lancé son propre fond, le "Kelly Chen Children Education Fund", qui récolte de l'argent pour les enfants défavorisés, et continue à donner des concerts de charité.
Un sondage réalisé en 2002 par la City University of Hong Kong a révélé qu'elle était la star la plus populaire parmi les jeunes. La même année, elle a été la première étrangère à recevoir le prix japonais de la personne la mieux habillée de l'année. En juin 2003, sa statue a été inaugurée au Musée de cire de Madame Tussauds à Hong-Kong.